题目内容
【题目】化合物E 是合成一种眼科表面麻醉用药的中间体，其合成路线如下:
（1）E 中的含氧官能团名称为硝基、_________、____________(写两种)。
（2）D→E 的反应类型为________________________。
（3）反应A→B 的化学方程式为_________________________。从整个流程看,设计A→B 这一步的目的是________________________________________。
（4）D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的D 的同分异构体(不含立体异构)有____种，其中属于a氨基酸的同分异构体的结构简式为_________________________。(不写立体异构)。
①分子中同时含有苯环、醛基、羧基和氨基，且分子中有一个手性碳原子；②分子中有6 种不同化学环境的氢；③不能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）请以
和C2H5OH 为有机原料制备医药中间体(
)，写出制备的合成路线流程图( 无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________________
【答案】 酯基 醚键 取代反应 
保护羧基 8 
【解析】（1）根据有机物E的结构简式可知：其含氧官能团为硝基、酯基、醚键；正确答案：酯基、醚键。
（2）根据有机物D和有机物E的结构简式可知，-
取代了羧基中氢，生成了
，所以D→E发生了取代反应；正确答案：取代反应。
（3）有机物A中含有羧基，能够与乙醇发生酯化反应，生成有机物B，化学方程式为：
；从整个流程看,先把羧基变为酯基，等反应发生完后，再使酯基发生水解产生羧基；设计A→B这一步的目的是保护羧基；正确答案：
；保护羧基。
（4）D有多种同分异构体，同时满足下列条件：①分子中同时含有苯环、醛基、羧基和氨基，且分子中有一个手性碳原子；②分子中有6种不同化学环境的氢；③不能与FeCl3溶液发生显色反应，不含酚羟基；这样的结构有：
,共计有8种；其中属于a氨基酸的同分异构体的结构简式
；正确答案：8；。
（5）C2H5OH发生取代反应变为溴代烷，溴代烷与
发生取代生成
；该有机物再被酸性高锰酸钾溶液氧化为
，最后和乙醇发生酯化反应生成目标产物；合成流程如下：
；正确答案：。
