Question

19．有机物G（    ）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如图路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是CH₃CHO，D中官能团名称为羟基、羧基B→C的反应类型是取代反应．
（2）下列关于G的说法不正确的是C（填字母）．
A．能与溴的四氯化碳溶液反应       b．能与金属钠反应
C．1molG最多能和5mol氢气反应    d．分子式是C₉H₆O₃
（3）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：．
①苯环上的一氯取代产物只有一种；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：．
（5）请利用上述框图中的反应设计合理的方案，以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯 （用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$ H₂C=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂C-CH₂Br．．

Answer 1

分析 A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生取代反应生成C．D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为CH₃CHO，D含有羟基、羧基两种官能团，B发生取代反应生成C，故答案为：CH₃CHO；羟基、羧基；取代反应；
（2）A．G含有碳碳双键，可发生加成反应，能与溴的四氯化碳溶液反应，故A错误；
B．G含有羟基，能与金属钠反应，故B正确；
C．G含有苯环和碳碳双键，则1molG最多能和4mol氢气反应，故C错误；
D．由结构简式可知分子式是C₉H₆O₃，故D正确．
故答案为：C；
（3）E的同分异构体中，①苯环上的一氯取代产物只有一种，说明只有一种H，结构对称，②能发生银镜反应，则含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可为，故答案为：；
（4）F和过量NaOH溶液共热时，发生水解反应，水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：
（5）以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯合成路线流程图：
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，题目难度不大，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．