题目内容
脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如下:

(1)Ⅱ中含氧官能团的名称 .
(2)反应②的化学方程式 .
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式 .
(4)下列说法正确的是
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃
B.Ⅱ能发生银镜反应
C.1molⅡ能与4molH2发生加成反应
D.反应③属于酯化反应
(5)A的结构简式 .
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇 FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种.写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式 .
(7)一定条件下,化合物Ⅶ(
)也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式 .
(1)Ⅱ中含氧官能团的名称
(2)反应②的化学方程式
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式
(4)下列说法正确的是
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃
B.Ⅱ能发生银镜反应
C.1molⅡ能与4molH2发生加成反应
D.反应③属于酯化反应
(5)A的结构简式
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇 FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种.写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式
(7)一定条件下,化合物Ⅶ(
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)由化合物Ⅱ的结构简式,可知含有官能团为醛基;
(2)反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸;
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯;
(4)A.化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素,不属于烃类;
B.化合物Ⅱ分子中含-CHO,具有醛的性质;
C.化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应;
D.反应③的产物中形成
,不含酯基;
(5)由反应③的产物IV逆向分析,应从
之间断键,故A是
;
(6)化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体,Ⅵ遇 FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,另外取代基为甲基,其苯环上的一氯代物只有2种,则酚羟基与甲基处于对位;
(7)环化反应的特征是羰基去O,连接到苯环侧链的邻位上,注意双键位置在N原子上,
结构中的S相当于Ⅳ中的O,发生脱水环化反应的有机产物类似于V,无机产物是硫化氢.
(2)反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸;
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯;
(4)A.化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素,不属于烃类;
B.化合物Ⅱ分子中含-CHO,具有醛的性质;
C.化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应;
D.反应③的产物中形成
(5)由反应③的产物IV逆向分析,应从
(6)化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体,Ⅵ遇 FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,另外取代基为甲基,其苯环上的一氯代物只有2种,则酚羟基与甲基处于对位;
(7)环化反应的特征是羰基去O,连接到苯环侧链的邻位上,注意双键位置在N原子上,
解答:
解:(1)由化合物Ⅱ的结构简式,可知含有官能团为醛基,故答案为:醛基;
(2)反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸,反应方程式为:2
+O2
2
,
故答案为:2
+O2
2
;
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:
+
+H2O,
故答案为:
+
+H2O;
(4)A.化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素,不属于烃类,属于烃的衍生物,故A错误;
B.化合物Ⅱ分子中含-CHO,具有醛的性质,能发生银镜反应,故B正确;
C.化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应,1molⅡ能与4mol氢气反应,故C正确;
D.反应③的产物中形成
,不含酯基,不属于酯化反应,故D错误,
故答案为:BC;
(5)由反应③的产物IV逆向分析,应从
之间断键,故A是
,故答案为:
;
(6)化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,另外取代基为甲基,其苯环上的一氯代物只有2种,则酚羟基与甲基处于对位,Ⅵ的结构简式为
,故答案为:
;
(7)环化反应的特征是羰基去O,连接到苯环侧链的邻位上,注意双键位置在N原子上,
结构中的S相当于Ⅳ中的O,发生脱水环化反应的有机产物类似于V,无机产物是硫化氢,Ⅶ的环化产物的结构简式为
,故答案为:
.
(2)反应②是苯甲醛发生催化氧化生成苯甲酸,反应方程式为:2
| 催化剂 |
| △ |
故答案为:2
| 催化剂 |
| △ |
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为:
| 浓硫酸 |
| △ |
(4)A.化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素,不属于烃类,属于烃的衍生物,故A错误;
B.化合物Ⅱ分子中含-CHO,具有醛的性质,能发生银镜反应,故B正确;
C.化合物Ⅱ苯环和-CHO都能与H2发生加成反应,1molⅡ能与4mol氢气反应,故C正确;
D.反应③的产物中形成
故答案为:BC;
(5)由反应③的产物IV逆向分析,应从
(6)化合物Ⅵ与化合物I互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,另外取代基为甲基,其苯环上的一氯代物只有2种,则酚羟基与甲基处于对位,Ⅵ的结构简式为
(7)环化反应的特征是羰基去O,连接到苯环侧链的邻位上,注意双键位置在N原子上,
点评:本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式等,充分利用有机物的结构分析解答,是对有机化学的综合考查,侧重考查学生分析推理与知识迁移运用能力考查,难度较大.
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