题目内容
【题目】金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
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请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有__个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为__,其二氯代物有_种。
(3)已知烯烃能发生如下反应:
。
请写出下列反应产物的结构简式:![]()
__。
(4)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式不考虑立体异构:__。
【答案】9 C10H16 6 OHC-CHO+OCHCH2CHO
、
、
【解析】
(1)与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内;
(2)根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目;
(3)由信息可知,碳碳双键的碳被氧化为醛基;
(4)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置.
碳碳双键为平面结构,碳碳双键形成2个平面可以共面,与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内,则5个C和4个H在同一平面内,
故答案为:9;
由金刚烷结构简式,可知金刚烷的分子式为
,金刚烷分子只有次甲基、亚甲基上两种H,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种;
故答案为:
;6;
由信息可知,碳碳双键发生臭氧氧化反应,整个过程为碳碳双键断裂,断裂的碳原子连接氧原子形成新的有机物,则发生:![]()
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,
故答案为:
、
;
二聚环戊二烯的分子式为
,A是二聚环戊二烯的同分异构体,则A的分子式为
,不饱和度为5,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,且A能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明侧链含有
,则苯环上两个对位取代基,且连接苯环的碳原子上含有氢原子,A可能的结构简式有:
,
故答案为:
。