题目内容
吡落芬是一种用于治疗风湿病的药物．它的合成路线如图所示：
已知：
据此回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为： ，E的结构简式为： ；
（2）A→B反应的化学方程式为： ；从整个合成路线看，步骤A→B的目的是 ；
（3）A在一定条件下可生成F（
）．写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式： ；
①属于芳香族化合物；②是一种α氨基酸；③分子中有6种不同的化学环境的氢．
（4）非那西汀是一种解热药，其结构简式为
．写出以苯酚钠、CH3CH2OH和（CH3CO）2O为原料制备非那西汀的五步合成路线流程图（无机试剂任用）．
已知：
据此回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为：
（2）A→B反应的化学方程式为：
（3）A在一定条件下可生成F（
）．写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②是一种α氨基酸；③分子中有6种不同的化学环境的氢．
（4）非那西汀是一种解热药，其结构简式为
．写出以苯酚钠、CH3CH2OH和（CH3CO）2O为原料制备非那西汀的五步合成路线流程图（无机试剂任用）．考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应；比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，
中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应；氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH2）（CH3）COOH，若含有2个侧链，为-CH3、-C（NH2）COOH，且处于对位位置；
（4）根据信息可知，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入OCH2CH3，引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH2与乙酸酐成肽反应．
中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去；（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应；氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH2）（CH3）COOH，若含有2个侧链，为-CH3、-C（NH2）COOH，且处于对位位置；
（4）根据信息可知，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入OCH2CH3，引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH2与乙酸酐成肽反应．
解答：
解：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应，比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去，故E的结构简式为：
，
故答案为：取代反应；；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应，同时生成乙酸，反应方程式为：
；
氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化，
故答案为：；保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH2）（CH3）COOH，若含有2个侧链，为-CH3、-C（NH2）COOH，且处于对位位置，故符合条件的F的同分异构体为：
，
故答案为：；
（4）根据信息可知，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入OCH2CH3，再引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH2与乙酸酐成肽反应，合成工业流程图为：
，
故答案为：
．
中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去，故E的结构简式为：，故答案为：取代反应；
；（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应，同时生成乙酸，反应方程式为：
；氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化，
故答案为：
；保护氨基，防止被氯气氧化；（3）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH2）（CH3）COOH，若含有2个侧链，为-CH3、-C（NH2）COOH，且处于对位位置，故符合条件的F的同分异构体为：
，故答案为：
；（4）根据信息可知，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入OCH2CH3，再引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH2与乙酸酐成肽反应，合成工业流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．
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| ||
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| ||
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