Question

龙葵醛（）是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业．以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：

（1）龙葵醛的分子式为

 

，其中含氧官能团的名称是

 

；A物质得到的¹H-NMR谱中有

 

个吸收峰，B的结构简式可能为

 

．
（2）反应③的反应类型为

 

，反应⑤的反应条件为

 

．
（3）反应⑥的化学方程式为

 

．
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基．
写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B，B发生消去反应生成C，C与溴化氢发生加成反应生成D，D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，E发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，C为，B为或，A为，符合各物质转化关系，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B，B发生消去反应生成C，C与溴化氢发生加成反应生成D，D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，E发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，C为，B为或，A为，
（1）根据龙葵醛的结构简式可知分子式为C₉H₁₀O，其中含氧官能团的名称是醛基；A为，A得到的¹H-NMR谱中有5个吸收峰，B的结构简式可能为或，
故答案为：C₉H₁₀O；醛基；5；或；
（2）根据上面的分析可知，反应③的反应类型为消去反应，反应⑤为D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，所以反应条件为NaOH的水溶液、加热，
故答案为：消去反应；NaOH的水溶液、加热；
（3）反应⑥的化学方程式为2+O₂+2H₂O，
故答案为：2+O₂+2H₂O；
（4）龙葵醛的同分异构体，有下列特征：a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明有酚羟基；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基，
符合条件的结构简式为、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，要学会根据分子式的变化推断反应的类型，A的确定是解题关键，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．