题目内容
奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为 CH3-C-O-C-CH3
（1 ）G物质中的含氧官能团的名称是 、
（2 ）反应A→B的化学方程式为
（3 ）写出反应类型，④ 、⑤
（4 ）写出二个满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：
Ⅰ．苯环上只有两种取代基．
Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．
Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和乙酸酐为原料制备
的合成路
线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3．
已知：乙酸酐的结构简式为 CH3-C-O-C-CH3
（1 ）G物质中的含氧官能团的名称是
（2 ）反应A→B的化学方程式为
（3 ）写出反应类型，④
（4 ）写出二个满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：
Ⅰ．苯环上只有两种取代基．
Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．
Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和乙酸酐为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
| NaOH溶液 |
| △ |
| CH3COOH |
| 浓硫酸，△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据G的结构简式判断其含有的官能团；
（2）根据图示可知，反应A→B为A中酚羟基上的H被CH3CO-取代，同时生成乙酸，结合A、B的结构简式写出反应的化学方程式；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，F结构简式为：
，可知反应⑤为醇羟基的消去反应；
（4）C为
，其同分异构体满足：Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，据此书写；
（5）根据逆合成法可知，合成
需要得到
，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成
，在氯化铝存在条件下转化成
，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成
，发生消去反应得到，据此写出合成路线图．
（2）根据图示可知，反应A→B为A中酚羟基上的H被CH3CO-取代，同时生成乙酸，结合A、B的结构简式写出反应的化学方程式；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，F结构简式为：
，可知反应⑤为醇羟基的消去反应；（4）C为
，其同分异构体满足：Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，据此书写；（5）根据逆合成法可知，合成
需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，发生消去反应得到，据此写出合成路线图．解答：
解：（1）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为醚键和羧基，故答案为：醚键、羧基；
（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO-取代，同时生成乙酸，该反应的方程式为：
，
故答案为：；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；
反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，
故答案为：加成（或还原）反应；消去反应；
（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：
、
，
故答案为：、；
（5）以
和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，反应消去反应得到，所以合成路线流程为：
，
故答案为：．
（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO-取代，同时生成乙酸，该反应的方程式为：
，故答案为：
；（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；
反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：
，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，故答案为：加成（或还原）反应；消去反应；
（4）C的结构简式为
，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，故答案为：
、；（5）以
和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，反应消去反应得到，所以合成路线流程为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，注意掌握官能团的性质与转化，（5）中注意利用转化关系中隐含的信息进行合成路线的设计，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力，难度中等．
练习册系列答案
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下列各项叙述，正确的是（ ）
A、 可得H2的燃烧热为483.6kJ?mol-1 |
B、 表示恒温恒容条件下发生的可逆反应2NO2（g）═N2O4（g），各物质的浓度与其消耗速率之间的关系，其中交点A对应的状态为化学平衡状态 |
C、 表示A、B两物质的溶解度随温度的变化情况，将t1℃时的A、B饱和溶液分别升温至t2℃时，溶质的质量分数B＞A |
D、 表示常温下，稀释HA、HB两种酸的稀溶液时，溶液pH随加入水量的变化，则常温时同浓度的NaA溶液的pH小于NaB溶液 |
