题目内容

1.化合物D是一种药物雷洛昔芬的中间体.可以通过以下方法合成:

(1)化合物B中的含氧官能团为醚键和酯基(填官能团名称).
(2)试剂X的分子式为C7H14NCl,则X的结构简式为,C→D的反应类型为取代反应.
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式或.
Ⅰ.氨基(-NH2)与苯环直接相连Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢
(4)已知:CH3CHO+CH3CHO$\stackrel{KOH}{→}$CH3CH=CHCHO+H2O
请写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).

分析 (1)由结构简式判断有机物含有的官能团;
(2)试剂X与A发生取代反应,可由B和A的结构简式确定X的结构简式;
(3)C的同分异构体Ⅰ.氨基(-NH2)与苯环直接相连,Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢,结合C的不饱和度可知对应的同分异构体含有C≡C键;
(4)先发生取代反应生成醇,然后氧化生成酮,与发生加成反应生成,最后与HCl发生加成反应可生成目标物.

解答 解:(1)由结构简式判断有机物含有的官能团为醚键、酯基,故答案为:醚键;酯基;
(2)试剂X与A发生取代反应,可由B和A的结构简式确定X的结构简式为,C中-OH被Cl原子代替,为取代反应,
故答案为:;取代反应;
(3)C的同分异构体Ⅰ.氨基(-NH2)与苯环直接相连,Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢,结合C的不饱和度可知对应的同分异构体含有C≡C键,则可能的结构简式为  或  ,
故答案为:  或  ;
(4)先发生取代反应生成醇,然后氧化生成酮,与发生加成反应生成,最后与HCl发生加成反应可生成,流程为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力的考查,题目难度中等,解答时注意根据官能团的性质以及转化判断,注意把握题给反应条件,为解答该题关键,易错点为有机物的合成流程的设计,注意知识的迁移和应用.

练习册系列答案
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11.氯化亚铜(CuCl)常用作有机合成工业中的催化剂,在空气中迅速被氧化成绿色;见光则分解,变成褐色.下图是工业上用制作印刷电路的废液(含Fe3+、Cu2+、Fe2+、Cl-)生产CuCl的流程:

根据以上信息回答下列问题:
(1)写出生产过程中XFe  Y稀盐酸(填化学式).
(2)写出产生CuCl的化学方程式CuCl2+CuSO4+SO2+2H2O=2CuCl↓+2H2SO4.
(3)在CuCl的生成过程中理论上不需要补充SO2气体,结合化学方程式和必要的文字说明理由Cu+2 H2SO4(浓)$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CuSO4+SO2↑+2H2O反应中生成的CuSO4和 SO2为1:1,所以理论上不需要补充SO2气体.
(4)在CuCl的生成过程中除环境问题、安全问题外,你认为还应该注意的关键问题是防止CuCl的氧化和见光分解,减少产品CuCl的损失.
(5)实验探究pH对CuCl产率的影响如表所示:
pH1234567
CuCl产率70908278757270
析出CuCl晶体最佳pH为2,当pH较大时CuCl产率变低原因是pH较大时,Cu2+水解程度增大,反应生成CuCl减少,产率减小.
(6)氯化亚铜的定量分析:
①称取样品0.25g和10mL过量的FeCl3溶液250mL于锥形瓶中,充分溶解.
②用0.10mol•L-1硫酸铈标准溶液滴定.已知:CuCl+FeCl3═CuCl2+FeCl2;Fe2++Ce4+═Fe3++Ce3+.三次平行实验结果如表(平行实验结果相差不能超过1%):
平行实验次数123
0.25g样品消耗硫酸铈标准溶液的体积(mL)24.3524.0523.95
则样品中CuCl的纯度为95.5%(结果保留三位有效数字).

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