Question

16．有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下：

已知：
$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
（1）A属于烯烃，其结构简式是CH₂=CHCH₃．
（2）A与苯在AlCl₃催化作用下反应生成B的反应类型是加成反应．
（3）写出B的一溴代物只有2种的芳香烃的名称1，3，5-三甲苯写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件Br₂/光照和Br₂/Fe
（4）B在硫酸催化条件下被氧气氧化可得有机物C与F．
①C由碳、氢、氧三种元素组成，C的结构简式是．
②向少量F溶液中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相对分子质量最小．G物质中含氧官能团名称为羟基和羧基．
（5）D在一定条件下制取PET的化学方程式是．

Answer 1

分析 A属于烯烃，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，根据A、B分子式及苯分子式，可知丙烯与苯发生加成反应生成B，由D的结构简式逆推可知C为，则B为，D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成PMMA为，D发生缩聚反应生成PET为．向少量F溶液中加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相对分子质量最小，则F为，F发生反应生成G，G和乙酸酐发生取代反应生成Aspirin，根据Aspirin结构简式知，G结构简式为．

解答 解：A属于烯烃，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，根据A、B分子式及苯分子式，可知丙烯与苯发生加成反应生成B，由D的结构简式逆推可知C为，则B为，D发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成PMMA为，D发生缩聚反应生成PET为．向少量F溶液中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相对分子质量最小，则F为，F发生反应生成G，G和乙酸酐发生取代反应生成Aspirin，根据Aspirin结构简式知，G结构简式为．
（1）通过以上分析知，A结构简式是CH₂=CHCH₃，故答案为：CH₂=CHCH₃；
（2）通过以上分析知，A与苯在AlCl₃催化作用下反应生成B的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）B的一溴代物只有2种的芳香烃为，名称是1，3，5-三甲苯，光照条件下发生甲基失去取代反应，催化剂条件下发生苯环上取代反应，需要的试剂与条件：Br₂/光照和Br₂/Fe
故答案为：1，3，5-三甲苯；Br₂/光照和Br₂/Fe；
（4）①通过以上分析知，C的结构简式是，故答案为：；
②G结构简式为，G物质中含氧官能团名称为羟基和羧基，故答案为：羟基和羧基；
（5）D在一定条件下制取PET的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断的与合成，侧重考查学生分析推断能力及获取信息能力，根据某些物质结构简式、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，题目难度中等．