Question

18．2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．“亮菌甲素”的结构简式如图，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．请回答下列问题：
（1）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其属于醇类的同分异构体的结构简式HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH．
（2）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是A（填字母）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
D．1mol“亮菌甲素”最多与2mol NaOH反应．

Answer 1

分析 （1）两个羟基在不同的碳原子上，有相邻和相间两种位置；
（2）“亮菌甲素”中含有酚羟基、醇羟基、醚键以及酯基等官能团，以此解答该题．

解答 解：（1）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，对应的同分异构体中两个羟基在不同的碳原子上，有相邻和相间两种位置，为HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH；
（2）A．“亮菌甲素”中含有苯环和C=C键，能与H₂发生加成反应，故A正确；          
B．“亮菌甲素”中含有酚羟基和醇羟基，二者都能使酸性KMnO₄退色，故B错误；
C．“亮菌甲素”中含有酚羟基、醇羟基、醚键以及酯基等官能团，含氧官能团有4种，故C错误；    
D．“亮菌甲素”中含有酚羟基，具有酸性，含有酯基，可在碱性条件下水解，可以与NaOH反应，且-COOC水解后生成的酚-OH也反应，共消耗3molNaOH，故D错误．
故答案为：A．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意把握提给信息，把握官能团的性质．