Question

2．碳碳双键有如下的断裂方式：

R′CH═CH₂$\frac{（1）KMn{O}_{4}/O{H}^{-}，△}{（2）酸化}$R′COOH+CO₂
高分子单体A（C₆H₁₀O₃）可进行如下反应（反应框图）：

对框图中某些化合物性质说明：室温下A不与NaHCO₃溶液反应，但可与Na反应放出H₂；B可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；C可与Na作用放出H₂而D不能；G在室温下既不与NaHCO₃溶液反应，也不与Na作用放出H₂．
（1）写出A、C、D、E的结构简式．
A：     C：CH₂OHCH₂OH
D：     E：
（2）写出与B所含官能团相同的B的同分异构体：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH．
（3）B在浓H₂SO₄存在下与甲醇反应的产物在一定条件下聚合，写出这个聚合物的结构简式：．
（4）写出F→G的化合反应方程式：．

Answer 1

分析 室温下A不与NaHCO₃溶液反应，但可与Na反应放出H₂，说明A中不含羧基，含有羟基，A能发生水解反应则A中含有酯基；B可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明B中含有羧基，C可与Na作用放出H₂而D不能，说明C是醇，C发生分子间脱水生成D，根据分子式知，C是乙二醇，D的结构简式为：；G在室温下既不与NaHCO₃溶液反应，也不与Na作用放出H₂，说明G中不含羧基或醇羟基，则只含酯基，F中含有醇羟基和羧基；E能发生加成反应说明E中含有不饱和键，根据E的分子式结合题给信息知，E的结构简式为：，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，A的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：室温下A不与NaHCO₃溶液反应，但可与Na反应放出H₂，说明A中不含羧基，含有羟基，A能发生水解反应则A中含有酯基；B可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明B中含有羧基，C可与Na作用放出H₂而D不能，说明C是醇，C发生分子间脱水生成D，根据分子式知，C是乙二醇，D的结构简式为：；G在室温下既不与NaHCO₃溶液反应，也不与Na作用放出H₂，说明G中不含羧基或醇羟基，则只含酯基，F中含有醇羟基和羧基；E能发生加成反应说明E中含有不饱和键，根据E的分子式结合题给信息知，E的结构简式为：，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，A的结构简式为：；
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，C为CH₂OHCH₂OH，D的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：；CH₂OHCH₂OH；；；
（2）B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，与B含有相同官能团的同分异构体有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）B为CH₂=C（CH₃）COOH，与甲醇发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，含有碳碳双键，可发生加聚反应，产物为，
故答案为：；
（4）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，难度中等．