Question

10．一种重要的有机化工原料有机物X，如图是以它为初始原料设计出的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．Y是一种功能高分子材料．

已知：（1）X为芳香烃，其相对分子质量为92
（2）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：
（3）（苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X的分子式为C₇H₈．
（2）中官能团的名称为酚羟基、羧基；
（3）反应③的反应类型是还原反应；已知A为一氯代物，则E的结构简式是；
（4）反应④的化学方程式为n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有10种：
①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO₃完全反应．
（6）请写出以A为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．
CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$ CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃甲的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为．

解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃甲的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为．
（1）通过以上分析知，X分子式为C₇H₈，故答案为：C₇H₈；
（2）中官能团的名称为酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基；
（3）反应③是硝基转化为氨基，属于还原反应，通过以上分析知，E的结构简式为；
故答案为：还原反应；；
（4）邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）阿司匹林同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO₃完全反应，说明含有两个羧基，可以含有1个取代基为-CH（COOH）₂，含有2个取代基为-COOH、-CH₂COOH，有邻、间、对3种结构，如果取代基为2个-COOH、1个-CH₃，2个-COOH有邻、间、对3种位置，对应的甲基分别有2种、3种、1种位置，所以符合条件的有10种，
故答案为：10；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据相对分子质量推断甲的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点、反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．