题目内容

胃复安是镇吐药及消化功能异常治疗药,其合成路线如图:
已知:(1)
(2)R-NH2+(CH3CO)2O
50℃
R-NHCOCH3+CH3COOH

请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①
 
,反应③
 

(2)写出结构简式:M
 
E
 

(3)写出第⑥步除F外另一种产物的结构简式
 

(4)B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色,其中G只含3种不同化学环境的氢原子;H具有α-氨基酸的结构
①写出2种G的同分异够体的结构简式
 

②写出H(任一种)通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式
 

(5)已知:,参照上述合成路线中的有关信息,写出由对甲苯酚为原料合成的合成流程图(其它试剂自选)
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据流程图,采用逆推法,R-NH2+(CH3CO)2O
50℃
R-NHCOCH3+CH3COOH
,则B→C也发生类似的反应,所以可以推出B为,A与甲醇发生酯化反应生成B,所以A为,再根据
,则M→A也发生类似的反应,所以可以推出M为,根据E→F→G反应得,E为,据此分析解答;
(1)根据信息反应,为还原反应,R-NH2+(CH3CO)2O
50℃
R-NHCOCH3+CH3COOH为取代反应来分析;
(2)根据以上分析,M的结构简式为,E的结构简式为;
(3)根据第⑥步反应的原理,即取代甲氧基,所以还可以取代边上的甲氧基;

(4)B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色,说明都含有酚羟基,其中G只含3种不同化学环境的氢原子,说明G分析对称性比较好;H具有α-氨基酸的结构即含有结构,据此分析解答;
(5)根据信息,,所以对甲苯酚,由于酚羟基易被氧化,所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基,再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基,再与乙醇发生酯化反应生成最终产物;
解答: 解:(1)根据信息反应,为还原反应,则与Fe/HCl反应即为还原反应;R-NH2+(CH3CO)2O
50℃
R-NHCOCH3+CH3COOH
为取代反应,则与来(CH3CO)2O反应即为取代反应;故答案为:还原反应;取代反应;
(2)根据以上分析,M的结构简式为,E的结构简式为,故答案为:;;
(3)根据第⑥步反应的原理,即取代甲氧基,所以还可以取代边上的甲氧基,故答案为:;

(4)B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色,说明都含有酚羟基,其中G只含3种不同化学环境的氢原子,说明G分析对称性比较好;H具有α-氨基酸的结构即含有结构;
①根据以上分析,G的同分异够体的结构简式为:、;故答案为:、;
②根据以上分析,H(任一种)通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式,故答案为:;
(5)根据信息,,所以对甲苯酚,由于酚羟基易被氧化,所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基,再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基,再与乙醇发生酯化反应生成最终产物,流程为:,故答案为:;
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生获取信息能力、知识迁移能力、推理能力,注意采取正、逆推法相结合进行推断,是高考常见题型,难度中等.
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