题目内容
胃复安是镇吐药及消化功能异常治疗药，其合成路线如图：
已知：（1）
（2）R-NH2+（CH3CO）2O
R-NHCOCH3+CH3COOH
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应① ，反应③
（2）写出结构简式：M E
（3）写出第⑥步除F外另一种产物的结构简式
（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，其中G只含3种不同化学环境的氢原子；H具有α-氨基酸的结构
①写出2种G的同分异够体的结构简式
②写出H（任一种）通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式
（5）已知：
，参照上述合成路线中的有关信息，写出由对甲苯酚为原料合成
的合成流程图（其它试剂自选）
已知：（1）
（2）R-NH2+（CH3CO）2O
| 50℃ |
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①
（2）写出结构简式：M
（3）写出第⑥步除F外另一种产物的结构简式
（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，其中G只含3种不同化学环境的氢原子；H具有α-氨基酸的结构
①写出2种G的同分异够体的结构简式
②写出H（任一种）通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式
（5）已知：
，参照上述合成路线中的有关信息，写出由对甲苯酚为原料合成的合成流程图（其它试剂自选）考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据流程图，采用逆推法，R-NH2+（CH3CO）2O
R-NHCOCH3+CH3COOH
，则B→C也发生类似的反应，所以可以推出B为
，A与甲醇发生酯化反应生成B，所以A为
，再根据
，则M→A也发生类似的反应，所以可以推出M为
，根据E→F→G反应得，E为
，据此分析解答；
（1）根据信息反应，为还原反应，R-NH2+（CH3CO）2O
R-NHCOCH3+CH3COOH为取代反应来分析；
（2）根据以上分析，M的结构简式为，E的结构简式为；
（3）根据第⑥步反应的原理，即取代甲氧基，所以还可以取代边上的甲氧基；
（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，说明都含有酚羟基，其中G只含3种不同化学环境的氢原子，说明G分析对称性比较好；H具有α-氨基酸的结构即含有
结构，据此分析解答；
（5）根据信息，，所以对甲苯酚，由于酚羟基易被氧化，所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基，再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基，再与乙醇发生酯化反应生成最终产物；
| 50℃ |
，则B→C也发生类似的反应，所以可以推出B为
，A与甲醇发生酯化反应生成B，所以A为，再根据，则M→A也发生类似的反应，所以可以推出M为
，根据E→F→G反应得，E为，据此分析解答；（1）根据信息反应，
为还原反应，R-NH2+（CH3CO）2O| 50℃ |
（2）根据以上分析，M的结构简式为
，E的结构简式为；（3）根据第⑥步反应的原理，即取代甲氧基，所以还可以取代边上的甲氧基；
（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，说明都含有酚羟基，其中G只含3种不同化学环境的氢原子，说明G分析对称性比较好；H具有α-氨基酸的结构即含有
结构，据此分析解答；（5）根据信息，
，所以对甲苯酚，由于酚羟基易被氧化，所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基，再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基，再与乙醇发生酯化反应生成最终产物；解答：
解：（1）根据信息反应，为还原反应，则与Fe/HCl反应即为还原反应；R-NH2+（CH3CO）2O
R-NHCOCH3+CH3COOH
为取代反应，则与来（CH3CO）2O反应即为取代反应；故答案为：还原反应；取代反应；
（2）根据以上分析，M的结构简式为，E的结构简式为，故答案为：；；
（3）根据第⑥步反应的原理，即取代甲氧基，所以还可以取代边上的甲氧基，故答案为：
；
（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，说明都含有酚羟基，其中G只含3种不同化学环境的氢原子，说明G分析对称性比较好；H具有α-氨基酸的结构即含有结构；
①根据以上分析，G的同分异够体的结构简式为：
、
；故答案为：、；
②根据以上分析，H（任一种）通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式
，故答案为：；
（5）根据信息，，所以对甲苯酚，由于酚羟基易被氧化，所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基，再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基，再与乙醇发生酯化反应生成最终产物，流程为：
，故答案为：；
为还原反应，则与Fe/HCl反应即为还原反应；R-NH2+（CH3CO）2O| 50℃ |
为取代反应，则与来（CH3CO）2O反应即为取代反应；故答案为：还原反应；取代反应；
（2）根据以上分析，M的结构简式为
，E的结构简式为，故答案为：；；（3）根据第⑥步反应的原理，即取代甲氧基，所以还可以取代边上的甲氧基，故答案为：
；（4）B的含苯环结构的同分异够体G和H都能使FeCl3溶液变紫色，说明都含有酚羟基，其中G只含3种不同化学环境的氢原子，说明G分析对称性比较好；H具有α-氨基酸的结构即含有
结构；①根据以上分析，G的同分异够体的结构简式为：
、；故答案为：、；②根据以上分析，H（任一种）通过肽键连接形成高分子化合物的化学方程式
，故答案为：；（5）根据信息，
，所以对甲苯酚，由于酚羟基易被氧化，所以首先利用流程中的反应④将酚羟基转化成甲氧基，再与高锰酸钾氧化将对位的甲基氧化成羧基，再与乙醇发生酯化反应生成最终产物，流程为：，故答案为：；
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生获取信息能力、知识迁移能力、推理能力，注意采取正、逆推法相结合进行推断，是高考常见题型，难度中等．
练习册系列答案
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