题目内容
工业上从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下：
（1）试剂X是 ；A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为 ；
（2）D的结构简式为 ；
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： ．
①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子．
（4）已知：RCH2COOH
，写出以苯酚、乙醇和乙酸为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：
H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
（1）试剂X是
（2）D的结构简式为
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：
①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子．
（4）已知：RCH2COOH
| PCI3 |
| △ |
，写出以苯酚、乙醇和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：H2C=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳位上取代反应；
（2）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为
；
（3）D的同分异构体符合：①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色，不含酚羟基；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，具有甲酸形成的酯基，结合②可知，还含有醇羟基，而另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子，不可能有一个支链，结合D的结构可知，应含有2个相同的取代基-CH2OH，处于同一苯环中1，4位置或2，3位置；
（4）由可知，应先制备
，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH．
（2）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为
；（3）D的同分异构体符合：①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色，不含酚羟基；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，具有甲酸形成的酯基，结合②可知，还含有醇羟基，而另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子，不可能有一个支链，结合D的结构可知，应含有2个相同的取代基-CH2OH，处于同一苯环中1，4位置或2，3位置；
（4）由
可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH．解答：
解：（1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳上取代反应，则副产物为
，故答案为：液溴；；
（2）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为，故答案为：；
（3）D的同分异构体符合：①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色，不含酚羟基；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，具有甲酸形成的酯基，结合②可知，还含有醇羟基，而另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子，不可能有一个支链，结合D的结构可知，应含有2个相同的取代基-CH2OH，处于同一苯环中1，4位置或2，3位置，
符合条件的同分异构体为：
，
故答案为：；
（4）由可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，则苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH，故合成路线图为：
，
故答案为：．
，故答案为：液溴；；（2）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为
，故答案为：；（3）D的同分异构体符合：①是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
②能与金属钠反应放出H2，遇氯化铁溶液不显紫色，不含酚羟基；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，具有甲酸形成的酯基，结合②可知，还含有醇羟基，而另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子，不可能有一个支链，结合D的结构可知，应含有2个相同的取代基-CH2OH，处于同一苯环中1，4位置或2，3位置，
符合条件的同分异构体为：
，故答案为：
；（4）由
可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，则苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH，故合成路线图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，侧重考查学生分析推理能力，充分利用有机物的结构进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，（4）中合成路线充分利用题目中转化关系设计，难度中等．
练习册系列答案
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