Question

9．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某化学学习小组设计如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）．反应原理：
实验中可能用到的数据如下：

实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸的混合物（混酸）；
②在三颈烧瓶里装15mL甲苯（密度为0.866g•cm^-3）；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度50℃，大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量液体（淡黄色油状）出现；
⑥分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到一硝基甲苯共15g．
根据上述实验，回答下列问题：
（1）本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，则会产生二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品（填物质名称）．
（2）简述配制混酸的方法：量取一定量浓硝酸倒入烧杯中，再量取浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯，并用玻璃棒不断搅拌．
（3）A仪器名称是球形冷凝管，进水口是a．
（4）写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：．
（5）分离产品方案如下：

操作2的名称是蒸馏．经测定，产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为邻硝基甲苯．
（6）本实验中一硝基甲苯的产率为77.5% （结果保留三位有效数字）．

Answer 1

分析 制备一硝基甲苯：分别量取浓硫酸和浓硝酸，将浓硝酸倒入烧杯中，浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入，并不断搅拌，配制混合溶液（即混酸），因反应液体沸点较低，加热时容易发生暴沸，所以在三颈瓶中加入沸石，再向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌，控制温度50℃，水浴（水的沸点100℃）目的能均匀加热，且便于控制反应速率，温度约为50℃，反应大约10min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现，分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到纯净的一硝基甲苯，制得纯净的一硝基甲苯共15g，
（1）如果温度过高，会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品；
（2）浓硫酸的密度大于硝酸，浓硝酸中有水，浓硫酸溶于水会放热，据此确定配制混酸的方法；
（3）根据装置图可知，仪器A是球形冷凝管，用于冷凝回流，水流方向为逆流；
（4）甲苯与混酸发生取代反应生成对硝基甲苯和水；
（5）分离两种不相溶的液体用分液；分离两种沸点的不同液体，采用蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏，据此判断需要的仪器；
（6）根据产率=$\frac{实际量}{理论量}$×100%计算．

解答 解：（1）本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品，故答案为：二硝基甲苯、三硝基甲苯；
（2）浓硫酸的密度大于硝酸，浓硝酸中有水，浓硫酸溶于水会放热，所以配制混合酸的方法是：量取浓硝酸倒入烧杯中，再量取浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断用玻璃棒搅拌，
故答案为：量取一定量浓硝酸倒入烧杯中，再量取浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯，并用玻璃棒不断搅拌；
（3）根据装置图可知，仪器A是球形冷凝管，用于冷凝回流，充分利用原料，提高生成物的产量，水流方向为逆流，进水口为a，
故答案为：球形冷凝管；a；
（4）甲苯与混酸加热发生取代反应，生成对硝基甲苯和水，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）因为分离得到的是无机和有机两种液体，而有机物和无机物是不相溶的，因此操作1是分液；分离两种沸点的不同液体，采用蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏，经测定，产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，说明分子中含有5个不同位置的氢原子，有机物名称为邻硝基甲苯，
故答案为：蒸馏；邻硝基甲苯；
（6）在三颈烧瓶里装15mL甲苯（密度为0.866g•cm^-3）甲苯质量=0.866g•cm^-3 ×15mL=12.99g；根椐方程式，1摩尔的甲苯可以得到1摩尔的对硝基甲苯与1摩尔的邻硝基甲苯，则92g的甲苯可以得到137g的对硝基苯和137g的邻硝基苯．那么12.99g的甲苯就能得到的一硝基苯的质量就是：$\frac{12.99g×137}{92}$=19.34g，所以一硝基苯的产量就应该这样来进行计算：$\frac{15g}{19.34g}$×100%=77.5%，
故答案为：77.5%．

点评 本题主要考查一硝基甲苯的制备，涉及实验流程、产率的计算等知识，题目难度中等，熟悉流程的意义与目的是解题的关键．