题目内容

20.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

请回答:
(1)A-→B的化学方程式是.
(2)化合物D的结构简式是HOCH2CH2N(CH2CH3)2.
(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是.
①红外光谱显示分子中含有羧基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子.
(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl.

分析 由题给信息可知,E发生还原反应得普鲁卡因,所以E应为,C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E,所以结合D由乙烯转化成的环氧乙烷和X发生信息中的反应而生成的产物,所以D中应不含有苯环,所以C中应含有苯环和硝基结构,所以反应流程应为乙烯与苯发生加成反应得A,A发生硝化反应得B,B发生氧化反应得C,所以C为,B为,A为,比较普鲁卡因和C的结构可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由题给信息可知X应为(CH2CH3)2NH,结合对应物质以及题目要求解答该题.

解答 解:由题给信息可知,E发生还原反应得普鲁卡因,所以E应为,C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E,所以结合D由乙烯转化成的环氧乙烷和X发生信息中的反应而生成的产物,所以D中应不含有苯环,所以C中应含有苯环和硝基结构,所以反应流程应为乙烯与苯发生加成反应得A,A发生硝化反应得B,B发生氧化反应得C,所以C为,B为,A为,比较普鲁卡因和C的结构可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由题给信息可知X应为(CH2CH3)2NH,
(1)根据上面的分析可知,A→B的化学方程式是,
故答案为:;  
(2)根据上面的分析可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,
故答案为:HOCH2CH2N(CH2CH3)2;
(3)根据条件:①红外光谱显示分子中含有羧基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,即苯环上有两个处于对位基团,则符合条件的B的所有同分异构体的结构简式是,
故答案为:;
(4)(5)由以上分析可知X应为(CH2CH3)2NH,可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先和HCl加成,生成CH3CH2Cl,相关反应的方程式为CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl,
故答案为:CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl.

点评 本题侧重于有机物的合成与推断的考查,综合考查学生的分析能力的考查,答题时注意把握题给信息,把握官能团的性质,难度中等.

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