题目内容
20.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:
请回答:
(1)A-→B的化学方程式是
(2)化合物D的结构简式是HOCH2CH2N(CH2CH3)2.
(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是
①红外光谱显示分子中含有羧基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子.
(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl.
分析 由题给信息可知,E发生还原反应得普鲁卡因,所以E应为
,C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E,所以结合D由乙烯转化成的环氧乙烷和X发生信息中的反应而生成的产物,所以D中应不含有苯环,所以C中应含有苯环和硝基结构,所以反应流程应为乙烯与苯发生加成反应得A,A发生硝化反应得B,B发生氧化反应得C,所以C为
,B为
,A为
,比较普鲁卡因和C的结构可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由题给信息可知X应为(CH2CH3)2NH,结合对应物质以及题目要求解答该题.
解答 解:由题给信息可知,E发生还原反应得普鲁卡因,所以E应为
,C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E,所以结合D由乙烯转化成的环氧乙烷和X发生信息中的反应而生成的产物,所以D中应不含有苯环,所以C中应含有苯环和硝基结构,所以反应流程应为乙烯与苯发生加成反应得A,A发生硝化反应得B,B发生氧化反应得C,所以C为
,B为
,A为
,比较普鲁卡因和C的结构可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由题给信息可知X应为(CH2CH3)2NH,
(1)根据上面的分析可知,A→B的化学方程式是
,
故答案为:
;
(2)根据上面的分析可知,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,
故答案为:HOCH2CH2N(CH2CH3)2;
(3)根据条件:①红外光谱显示分子中含有羧基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,即苯环上有两个处于对位基团,则符合条件的B的所有同分异构体的结构简式是
,
故答案为:
;
(4)(5)由以上分析可知X应为(CH2CH3)2NH,可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先和HCl加成,生成CH3CH2Cl,相关反应的方程式为CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl,
故答案为:CH2=CH2+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH2CH3)2NH+2HCl.
点评 本题侧重于有机物的合成与推断的考查,综合考查学生的分析能力的考查,答题时注意把握题给信息,把握官能团的性质,难度中等.
①HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 ②NH3易液化
③F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高 ④H2S的熔、沸点小于H2O的熔、沸点.
| A. | ①③④ | B. | ③④ | C. | ②③④ | D. | 全部 |
| A. | 因为H2O的沸点比H2S高,所以O原子得电子能力大于S原子 | |
| B. | 因为F原子得电子能力比Cl原子强,所以氢氟酸属于强酸 | |
| C. | 因为H2CO3酸性大于H2SiO3,所以CH4稳定性大于SiH4 | |
| D. | 因为Na+KCl(熔融)=NaCl+K↑,所以Na原子失电子能力大于K原子 |
| A. | HC1的电子式: | B. | CH4的球棍模型: | ||
| C. | S2-的结构示意图: | D. | 乙烯的结构简式:CH2═CH2 |
| 物质 选 项 | a | b | c |
| A | Si | SiO2 | H2SiO3 |
| B | H2SO4 | SO2 | SO3 |
| C | Al | AlCl3 | Al(OH)3 |
| D | NaCl | Na | NaOH |
| A. | A | B. | B | C. | C | D. | D |
| 化合物/选项 | A | B | C | D |
| Y | H2O | Fe2O3 | C2H5OH | FeCl3 |
| W | Fe3O4 | Al2O3 | C2H5ONa | CuCl2 |
| A. | A | B. | B | C. | C | D. | D |