Question

4．按以下步骤从合成  ．（部分试剂和反应条件已略去）已知D为1，3-环己二稀

（1）写出B的结构简式：
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是②④．（填数字代号）
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到所有E可能的3种结构简式为：．
（4）的一种同分异构体可发生银镜反应，也可以水解，核磁共振氢谱显示有三个峰，其面积比为1：2：9，该同分异构体的结构简式为HCOOCH₂C（CH₃）₃
（5）写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）

Answer 1

分析 与氢气发生加成反应可生成A为，环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（），与溴发生1，4-加成生成E为，与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成．

解答 解：与氢气发生加成反应可生成A为，环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（），与溴发生1，4-加成生成E为，与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成．
（1）由上述分析可知，B的结构简式：，
故答案为：；
（2）由上述分析可知，①为加成反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，则属于消去反应为的为②④，
故答案为：②④；
故答案为：②；加成反应；
（3）D为，与等物质的量的溴可发生1，2-加成、1，4-加成，与溴按照1：2发生加成可完全加成，对应的产物有，
故答案为：；
（4）的一种同分异构体可发生银镜反应，也可以水解，含有甲酸形成的酯基，核磁共振氢谱显示有三个峰，其面积比为1：2：9，该同分异构体的结构简式为：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（5）C→D反应的化学方程式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度不大，根据反应条件及物质的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，有利于基础知识的巩固．