Question

有机物A～G有如下转化关系，部分反应条件和产物已略去．已知同一个碳原子上连接两个羟基的化合物不稳定，会自动脱水．

（1）已知B是一元羧酸，其核磁共振氢谱有2个峰，相对分子质量为102，则其结构简式为

 

；其名称为

 

．C的分子式为C₈H₈OBr₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，其苯环上的一氯代物有两种，则C的结构简式为

 

．
（2）1molA在足量NaOH溶液中充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为

 

mol．
（3）已知G能使溴的四氯化碳溶液褪色，则F→G的有机反应类型为

 

．
（4）写出D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式：

 

．
（5）符合下列条件的E的同分异构体的结构有

 

种．
a．苯环上有处于对位的两个取代基；
b．能发生银镜反应和水解反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：B是一元羧酸，令组成为RCOOH，其相对分子质量为102，则-R的式量为102-45=57，-R中最大碳原子数目为

57

12

=4…9，故为-C₄H₉，且B的核磁共振氢谱有2个峰，故B为（CH₃）₃CCOOH．C的分子式为C₈H₈OBr₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，而C发生水解反应、酸化得到D，D可以与氢氧化铜发生氧化反应，则D中含有-CHO，故C中存在-CHBr₂基团，且C的苯环上的一氯代物有两种，则C为，可推知A为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下反应生成G，且G能使溴的四氯化碳溶液褪色，应是发生消去反应，则G为，据此解答．

解答： 解：B是一元羧酸，令组成为RCOOH，其相对分子质量为102，则-R的式量为102-45=57，-R中最大碳原子数目为

57

12

=4…9，故为-C₄H₉，且B的核磁共振氢谱有2个峰，故B为（CH₃）₃CCOOH．C的分子式为C₈H₈OBr₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，而C发生水解反应、酸化得到D，D可以与氢氧化铜发生氧化反应，则D中含有-CHO，故C中存在-CHBr₂基团，且C的苯环上的一氯代物有两种，则C为，可推知A为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下反应生成G，且G能使溴的四氯化碳溶液褪色，应是发生消去反应，则G为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，其名称为，C的结构简式为：，
故答案为：（CH₃）₃CCOOH；2，2-二甲基丙酸；；
（2）A为，酯基水解得到羧酸、酚羟基与氢氧化钠反应，溴原子水解得到HBr与氢氧化钠反应，故1molA在足量NaOH溶液中充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol，
故答案为：4；
（3）F→G是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：消去反应；
（4）D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）符合下列条件的E（）的同分异构体的结构：a．苯环上有处于对位的两个取代基；b．能发生银镜反应和水解反应，含有酯基与醛基，则两个取代基为-OH、-CH₂OOCH，或-CH₂OH、-OOCH，或-OCH₃、-OOCH，符合条件的E的同分异构体有3种，
故答案为：3．

点评：本题考查有机物推断，关键是利用残余法计算确定B的结构，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体书写为易错点，难度中等．