题目内容

【题目】有机物F用于制造香精,可利用下列路线合成。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是______________。

(2)B的结构简式是______________,D中官能团的名称是_____________。

(3)①~⑥中属于取代反应的有________________(填序号)。

(4)反应⑥的化学方程式为_________________________________________________。

(5)C有多种同分异构体,与C具有相同官能团的有_________种(不包括C),其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_________(任写一种)。

(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。_____________________

【答案】 2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH 羧基、碳碳双键 ②⑤⑥ +H2O 11

【解析】流程分析:A和溴水发生加成反应,根据加成产物可判断A为,反应①为加成反应;根据反应条件可知,反应②是水解反应,-Br被-OH取代,则B为;B氧化得到C,B的分子式为C5H12O2,C的分子式为C5H10O3,则B→C,多了1个O原子,减少了2个H原子,可推测B中-CH2OH被氧化为-COOH,C的结构简式为;D的分子式为C5H8O2,根据C和D的分子式可判断,C分子内脱去1分子水得到D,则反应④是消去反应;D中含有2个甲基,则D为;反应⑤属于卤代烃的水解反应,-Cl被-OH取代,则E的结构简式为;根据F的分子式可推测,E和D通过酯化反应生成F,则F为。

(1)根据上述分析A为,烯烃的命名要点为:以包含双键在内的最长碳链为主链,从离双键最近的一端开始编号,则A的名称为:2-甲基-1-丁烯;

(2)根据上述分析B的结构简式为;D的结构简式为,则D中含有的官能团名称为:碳碳双键、羧基;

(3)根据上述分析,反应①为加成反应,反应②为取代反应,反应③为氧化反应,反应④为消去反应,反应⑤为水解反应(也为取代反应),反应⑥为酯化反应(也为水解反应)。所以,取代反应共有3个,分别为②、⑤、⑥;

(4)反应⑥为酯化反应,反应方程式为:+ +H2O;

(5)C的结构简式为,与C具有相同官能团的同分异构体还有、、、、、、、、、、,共11种。其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为或。

(6)流程目的为→,分析目标产物的结构简式可知目标产物为酯化反应生成的环酯,可采用逆推法分析制备流程。在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应可得;所以首先要用原料制备,其中-OH可由-Br原子在NaOH水溶液、加热的条件下发生水解反应得到;-COOH可由-CH2Br经过水解和氧化得到。所以整个制备流程可分为以下几步,水解→氧化→酯化。流程如下:

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