Question

3．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：
i．

ii．
（1）A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH₃CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应．
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl₂、光照．
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为+NaOH $→_{△}^{水}$ +NaCl．
（4）满足下列条件的E的同分异构体有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为
6：2：2：1：1的分子的结构简式为．
①苯环上只有两个取代基          ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生水解反应和银镜反应
（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图．
合成路线图示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CHOH．

Answer 1

分析 A的分子式为C₇H₈，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH₃CHClCOOH．（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到．

解答 解：A的分子式为C₇H₈，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH₃CHClCOOH．
（1）由上述分析可知，A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH₃CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应，
故答案为：甲苯；CH₃CHClCOOH；取代反应或酯化反应；
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl₂、光照，
故答案为：Cl₂、光照；
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH $→_{△}^{水}$ +NaCl，
故答案为：+NaOH $→_{△}^{水}$ +NaCl；
（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者为-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者为-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为 ，
故答案为：15；；
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行推断，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化．