Question

19．已知有机物 A～I 之间的转化关系如图所示：

①A 与 D、B 与 E、I 与 F 互为同分异构体；
②C 的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为 104；
③A～I 均为芳香族化合物．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）G 中含有的官能团名称为羧基．
（2）H 的结构简式．
（3）I 与 F 互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是CDE．
A．李比希法 B．质谱法 C．红外光谱法 D．核磁共振氢谱法 E．银氨溶液
（4）写出反应⑥的化学方程式：．
（5）写出 E→F 反应的化学方程式：，用化学方程式表示检验 F 中官能团的常用方法．
（6）苯环上含有两个取代基且能与 NaOH 溶液反应，但不与 FeCl₃溶液发生显色反应的 G 的同分异构体有6种．

Answer 1

分析 C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则分子式为C₈H₈，为，根据各物质的相互转化关系，A与在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C与氯化氢加成得D，D在氢氧化钠水溶液中发生水解得E，E能经过两步氧化得G，A 与 D、B 与 E、I 与 F 互为同分异构体，则可推知，A为，D为，E为，F为，G为，A水解得B为，B氧化得I为，B和G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则分子式为C₈H₈，为，根据各物质的相互转化关系，A与在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C与氯化氢加成得D，D在氢氧化钠水溶液中发生水解得E，E能经过两步氧化得G，A 与 D、B 与 E、I 与 F 互为同分异构体，则可推知，A为，D为，E为，F为，G为，A水解得B为，B氧化得I为，B和G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H为，
（1）G为，G 中含有的官能团名称为羧基，
故答案为：羧基；
（2）H为，
故答案为：；
（3）F为，I为，I 与 F 互为同分异构体，但它们所含有的官能团不同，F中有醛基，能发生银镜反应，且两者分子中氢原子的位置的种类不同，所以鉴别两者的方法或试剂是：红外光谱法、核磁共振氢谱法、银氨溶液，
故选CDE；
A．李比希法 B．质谱法 C．红外光谱法 D．核磁共振氢谱法 E．银氨溶液
（4）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：CDE；
（5）E→F 反应的化学方程式为，F为，含有醛基，可以用银氨溶液检验，反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（6）G为，苯环上含有两个取代基且能与 NaOH 溶液反应，说明有酯基或羧基，但不与 FeCl₃溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，则符合条件的 G 的同分异构体为苯环上连有-CH₃、-COOH，或-OOCH、-CH₃，各有邻间对三种，所以共有6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的性质以及反应条件，为解答该类题目的关键，可以C为突破口进行推断．