Question

9．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂．下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂且催化性能相当）

结构简式			Br-CH2-CH2-CH（CH3）-CH2-Br
键线式	（环己烷）	（环丁烷）

回答下列问题：
（1）环烷烃与相同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃）是同分异构体．
（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是环丙烷（填名称），判断依据为在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低．
（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）
（4）写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂酸性高锰酸钾溶液；现象与结论使酸性高锰酸钾溶液退色的是丙烯，另一种是环丙烷（或溴水，使溴水退色的是丙烯）．
（5）已知某烯烃在酸性高锰酸钾的作用下只产生一种有机物C₃H₆O，其产物物质的量是原烯烃的两倍且其氢核磁共振谱图上只有一个峰，则该烯烃的结构简式为C（CH₃）₂=C（CH₃）₂，系统名称为2，3-二甲基-2-丁烯．

Answer 1

分析 （1）环烷烃的通式为C_nH_2n，和相同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃）相同；
（2）根据反应①～③的反应特点结合常见的有机反应类型进行判断；根据反应条件判断反应难易程度；
（3）将两个溴原子类比氢原子与环丙烷发生加成反应判断反应产物，写出其键线式；找出二溴丙烷的其他同分异构体；
（4）烯烃能使酸性高锰酸钾褪色，烷烃则不能进行分析；
（5）某烯烃在酸性高锰酸钾的作用下只产生一种有机物C₃H₆O，其产物物质的量是原烯烃的两倍且其氢核磁共振谱图上只有一个峰，说明烯烃结构对称，被高锰酸钾氧化生成丙酮，烯烃为2，3-二甲基-2-丁烯．

解答 解：（1）由表中结构简式可知环烷烃的通式为C_nH_2n，显然与具有相同碳原子数的烯烃互为同分异构体，
故答案为：相同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃）；
（2）比较①～③的反应条件（温度）知，在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应，
故答案为：环丙烷；在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低；
（3）根据题干加成反应的信息：环结构变为链结构，不难写出所求反应的方程式为：，故答案为：；
（4）由反应④知环烷结构不与KMnO₄（H⁺）反应，而碳碳双键易被氧化，故用酸性KMnO₄溶液可将环丙烷和丙烯区别开，
故答案为：酸性高锰酸钾溶液；使酸性高锰酸钾溶液退色的是丙烯，另一种是环丙烷（或溴水，使溴水退色的是丙烯）；
（5）某烯烃在酸性高锰酸钾的作用下只产生一种有机物C₃H₆O，其产物物质的量是原烯烃的两倍且其氢核磁共振谱图上只有一个峰，说明烯烃结构对称，被高锰酸钾氧化生成丙酮，烯烃为2，3-二甲基-2-丁烯，结构简式为C（CH₃）₂=C（CH₃）₂，
故答案为：C（CH₃）₂=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯．

点评 本题综合考查有机物的性质以及结构的推断等知识，侧重考查学生有机物的鉴别知识以及根据题目信息来解决问题的能力，注意把握解题关键合理分析题中信息，得出正确结论，难度不大．