题目内容
有机物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其合成路线如图所示：
已知①A的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢
②N能与金属钠反应，产生气体，无环状结构．
③F能与FeCl3发生显色反应，且结构中氢谱峰面积之比1：2：2：3
④RCH=CH2
RCH2CH2OH，
→RCHO+H2O
请回答下列问题：（1）Ⅰ的结构简式为 ，H中官能团名称是 ．
（2）由N制备
，经过的反应是 、 、 ．
（3）G→H反应方程式是： ．
（4）I的下列说法正确的是 ．（填代号）
a．1molI最多能与4molH2反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．分子中最少有7个碳原子共平面
d．不能发生银镜反应
（5）与E互为同分异构体某酯W有多种结构，若将形成W酯的酸与醇重新结合形成酯的种类有 种．
已知①A的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢
②N能与金属钠反应，产生气体，无环状结构．
③F能与FeCl3发生显色反应，且结构中氢谱峰面积之比1：2：2：3
④RCH=CH2
| ①B2H6 |
| ②H2O2/OH- |
→RCHO+H2O请回答下列问题：（1）Ⅰ的结构简式为
（2）由N制备
，经过的反应是（3）G→H反应方程式是：
（4）I的下列说法正确的是
a．1molI最多能与4molH2反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．分子中最少有7个碳原子共平面
d．不能发生银镜反应
（5）与E互为同分异构体某酯W有多种结构，若将形成W酯的酸与醇重新结合形成酯的种类有
考点：有机物的推断
专题：
分析：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH．B与溴发生加成反应生成M为BrCH2CBr（CH3）2，N能与金属钠反应，产生气体，无环状结构，结合N飞分子式可知，N含有羟基，则M发生消去反应、卤代烃的取代反应生成N，N的结构简式为HOCH2C（CH3）=CH2．F的分子式为C7H8O，能与FeCl3发生显色反应，说明含有羟基，且结构中氢谱峰面积之比1：2：2：3，则F为
，结合H的分子式可知，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为
，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为
，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为
，据此解答．
，结合H的分子式可知，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为
，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为
，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为
，据此解答．解答：
解：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH．B与溴发生加成反应生成M为BrCH2CBr（CH3）2，N能与金属钠反应，产生气体，无环状结构，结合N飞分子式可知，N含有羟基，则M发生消去反应、卤代烃的水解反应生成N，N的结构简式为HOCH2C（CH3）=CH2．F的分子式为C7H8O，能与FeCl3发生显色反应，说明含有羟基，且结构中氢谱峰面积之比1：2：2：3，则F为，结合H的分子式可知，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）由上述分析可知，Ⅰ的结构简式为，H为，含有的官能团为：醛基、酚羟基，故答案为：；醛基、酚羟基；
（2）N的结构简式为HOCH2C（CH3）=CH2，由N制备，先与HBr发生加成反应生成，再发生氧化反应将醇羟基氧化为羧基，然后发卤代烃的消去反应形成双键，故答案为：加成反应；氧化反应；消去反应；
（3）G→H的反应方程式是：+H2O
+2HCl，
故答案为：+H2O
+2HCl；
（4）I为
a．苯环、醛基与氢气发生加成反应，1molI最多能与4molH2反应，故a正确；
b．没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故b错误；
c．苯环与-CHO中碳原子共面，分子中最少有7个碳原子共平面，故c正确；
d．含有醛基，可以发生银镜反应，故d错误，
故答案为：ac；
（5）与（CH3）2CHCOOH互为同分异构体某酯W有多种结构，可以为甲酸与1-丙醇或2-丙醇形成的酯，可以为乙酸乙酯，丙酸甲酯，故形成W酯的酸由甲酸、乙酸、丙酸，醇有1-丙醇、2-丙醇、乙醇、甲醇，酸与醇重新结合形成酯的种类有3×4=12种，故答案为：12．
，结合H的分子式可知，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，（1）由上述分析可知，Ⅰ的结构简式为
，H为，含有的官能团为：醛基、酚羟基，故答案为：；醛基、酚羟基；（2）N的结构简式为HOCH2C（CH3）=CH2，由N制备
，先与HBr发生加成反应生成，再发生氧化反应将醇羟基氧化为羧基，然后发卤代烃的消去反应形成双键，故答案为：加成反应；氧化反应；消去反应；（3）G→H的反应方程式是：
+H2O| ①NaOH水溶液 |
| ②H+ |
+2HCl，故答案为：
+H2O| ①NaOH水溶液 |
| ②H+ |
+2HCl；（4）I为
a．苯环、醛基与氢气发生加成反应，1molI最多能与4molH2反应，故a正确；
b．没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故b错误；
c．苯环与-CHO中碳原子共面，分子中最少有7个碳原子共平面，故c正确；
d．含有醛基，可以发生银镜反应，故d错误，
故答案为：ac；
（5）与（CH3）2CHCOOH互为同分异构体某酯W有多种结构，可以为甲酸与1-丙醇或2-丙醇形成的酯，可以为乙酸乙酯，丙酸甲酯，故形成W酯的酸由甲酸、乙酸、丙酸，醇有1-丙醇、2-丙醇、乙醇、甲醇，酸与醇重新结合形成酯的种类有3×4=12种，故答案为：12．
点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，再结合反应条件利用正推法推断，注意根据F、H分子式确定G的结构，根据N的分子式确定M发生的反应呀，（5）中同分异构体的书写是易错点，难点中等．
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