题目内容
已知：
有机物X只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，X具有酸性，1mol X需要1mol氢氧化钠完全中和，1mol X也可以和1mol Br2加成，经质谱法测定X的相对分子质量不大于150．各有机物的转化关系如图所示．
回答下列问题：
（1）写出X的结构简式 ．
（2）步骤（8）的反应类型是
（3）A-F六种物质中含有手性碳原子的是 （用字母填写）．
（4）写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 ．
①能发生银镜反应； ②链状分子中不含手性碳原子； ③1H核磁共振谱（1H-NMR）显示，只有四个吸收峰．
（5）写出一定条件下F生成高分子化合物的方程式 ．
（6）丙酮酸
是E的最简单的同系物，试以丙酮酸为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH
H2C=CH2
BrH2C-CH2Br．
有机物X只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，X具有酸性，1mol X需要1mol氢氧化钠完全中和，1mol X也可以和1mol Br2加成，经质谱法测定X的相对分子质量不大于150．各有机物的转化关系如图所示．
回答下列问题：
（1）写出X的结构简式
（2）步骤（8）的反应类型是
（3）A-F六种物质中含有手性碳原子的是
（4）写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应； ②链状分子中不含手性碳原子； ③1H核磁共振谱（1H-NMR）显示，只有四个吸收峰．
（5）写出一定条件下F生成高分子化合物的方程式
（6）丙酮酸
是E的最简单的同系物，试以丙酮酸为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的推断
专题：
分析：有机物X只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，X的相对分子质量不大于150，则X分子式为C7H10O3，X具有酸性，1molX需要1mol氢氧化钠完全中和，则X分子中含有1个-COOH，1molX可以和1molBr2加成，则X分子中含有1个碳碳双键，X的不饱和度为
=3，结合X与NaBH4发生还原反应，可知X分子中还含有一个C=O双键．
X发生氧化反应得到乙二酸与E，则X分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即X中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
X发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，X为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，五元环化合物为
．X发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，据此解答．
| 2×7+2-10 |
| 2 |
X发生氧化反应得到乙二酸与E，则X分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即X中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
X发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，X为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，五元环化合物为
．X发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，据此解答．解答：
解：有机物X只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，X的相对分子质量不大于150，则X分子式为C7H10O3，X具有酸性，1molX需要1mol氢氧化钠完全中和，则X分子中含有1个-COOH，1molX可以和1molBr2加成，则X分子中含有1个碳碳双键，X的不饱和度为
=3，结合X与NaBH4发生还原反应，可知X分子中还含有一个C=O双键．
X发生氧化反应得到乙二酸与E，则X分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即X中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
X发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，X为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，五元环化合物为．X发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，
（1）由上述分析可知，X的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，故答案为：HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3；
（2）步骤（8）是醇与羧酸发生的酯化反应，故答案为：酯化反应；
（3）A-F六种物质中，A[HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]、B[HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3]、F[HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]分子中均存在1个碳原子连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故答案为：ABF；
（4）D（HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO）的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基； ②链状分子中不含手性碳原子； ③1H核磁共振谱（1H-NMR）显示，只有四个吸收峰，符合条件的一种同分异构体为：OHCCH2CH（OH）CH2CHO等，
故答案为：OHCCH2CH（OH）CH2CHO；
（5）F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，一定条件下F发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式 为：
，
故答案为：；
（6）丙酮酸是E的最简单的同系物，以丙酮酸为原料合成乙二酸，先在NaBH4、酸性条件下发生羰基还原反应生成CH3CH（OH）COOH，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后用酸性高锰酸钾氧化得到HOOC-COOH，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
| 2×7+2-10 |
| 2 |
X发生氧化反应得到乙二酸与E，则X分子中存在HOOC-CH=结构，E分子中含有5个C原子，E发生还原反应生成F，F中含有羟基、羧基，F发生酯化反应生成五元环化合物，只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯，则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子，即X中存在结构：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
X发生C=O双键的还原反应生成A，A与氢气发生加成反应生成B，故B中存在结构：HOOC-CH2-CH2-C-C-CH（OH）-，B发生消去反应生成C，C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O，C2H4O能与银氨溶液反应生成H，故C2H4O为CH3CHO，H为CH3COONH4，可推知C分子中存在CH3CH=结构，综上分析可知，X为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3，F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，五元环化合物为
．X发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3，B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3，C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D，则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO，（1）由上述分析可知，X的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3，故答案为：HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3；
（2）步骤（8）是醇与羧酸发生的酯化反应，故答案为：酯化反应；
（3）A-F六种物质中，A[HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]、B[HOOC-（CH2）4-CH（OH）-CH3]、F[HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3]分子中均存在1个碳原子连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故答案为：ABF；
（4）D（HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO）的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基； ②链状分子中不含手性碳原子； ③1H核磁共振谱（1H-NMR）显示，只有四个吸收峰，符合条件的一种同分异构体为：OHCCH2CH（OH）CH2CHO等，
故答案为：OHCCH2CH（OH）CH2CHO；
（5）F为HOOC-CH2-CH2-CH（OH）-CH3，一定条件下F发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式 为：
，故答案为：
；（6）丙酮酸
是E的最简单的同系物，以丙酮酸为原料合成乙二酸，先在NaBH4、酸性条件下发生羰基还原反应生成CH3CH（OH）COOH，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后用酸性高锰酸钾氧化得到HOOC-COOH，合成路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断与合成，综合分析确定X的结构特点是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度较大．
练习册系列答案
相关题目
下列说法正确的是（ ）
| A、新制的氯水保存在棕色广口瓶中，并放在阴凉处 |
| B、实验室收集NO和NO2时都只能用排空气法 |
| C、烧碱溶液放在带磨口玻璃塞的试剂瓶中 |
| D、保存液溴时应用水进行液封 |
下列各组物质混合后，最终有氢氧化钠生成的选项是（ ）
①Na与足量CuSO4 的溶液； ②Ca（OH）2 溶液与Na2CO3 溶液；
③Ca（OH）2 溶液和足量的NaCl 溶液； ④Na2O2与足量FeCl2 的溶液；
⑤Na与足量Na2SO4 的溶液； ⑥Na2O2与足量MgCl2 溶液；
⑦Na2O与足量NaHCO3 溶液； ⑧Na与足量Na2CO3 溶液．
①Na与足量CuSO4 的溶液； ②Ca（OH）2 溶液与Na2CO3 溶液；
③Ca（OH）2 溶液和足量的NaCl 溶液； ④Na2O2与足量FeCl2 的溶液；
⑤Na与足量Na2SO4 的溶液； ⑥Na2O2与足量MgCl2 溶液；
⑦Na2O与足量NaHCO3 溶液； ⑧Na与足量Na2CO3 溶液．
| A、①③⑧ | B、②⑤⑧ |
| C、④⑤⑧ | D、③⑥⑦ |
下列叙述正确的是（ ）
| A、乙烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别乙烯和苯 |
| B、HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要反应，常用浓硫酸作催化剂 |
| C、仅用新制的氢氧化铜悬浊液一种试剂不能鉴别乙醇、乙醛、乙酸、葡萄糖溶液（必要时可加热〕 |
| D、苯与酸性KmnO4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色 |
→RCHO+H2O
，经过的反应是总质量一定时，不论以任何比例混合，完全燃烧生成CO2与H2O的量为定值的是（ ）
| A、C3H8O和C2H6O |
| B、C2H4和C3H8 |
C、 和C2H4 |
| D、CH2O和C2H4O2 |