题目内容
12．有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．
已知
①R-CH=CH2$→_{H_{2}O_{2}/OH}^{B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH；
②有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，其核共振氢谱有3组峰；
③E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F；
④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物B2-甲基-1-丙醇．
（2）E的结构简式为
．（3）C与新制Cu （OH）2 反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O．
（4）有机物C可与银氨溶液反应，配置银氨溶液的实验操作为在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止．
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛．符合上述条件的有机物甲有13种．其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为
．（6）以丙烯等为料合成D的路线如下：X的结构简式为步的反应条件为的反应为CH3CHBrCH3． 步骤 II的反应条件为NaOH的水溶液、加热．步骤 IV的反应类型为消去反应．
分析 结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化，再酸化得到D，则D为羧酸，D与F生成G，结构G的分子式可知，G属于酯，F属于醇，D的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C3H7，故D为C3H7COOH，其核共振氢谱有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知，C的结构简式为（CH3）2CHCHO，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为（CH3）2C=CH2．结合G、D分子式可知F分子式为C9H12O，F为芳香族化合物，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，则F为
，E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F，则E为．
（6）D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，由合成路线可知，反应Ⅰ为加成反应，反应Ⅱ为水解反应，反应Ⅲ为氧化反应，则X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液、加热条件下发生水解反应生成Y为
，丙酮与HCN发生加成反应、酸化得到
，发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，最后与氢气发生加成反应得到D．
解答 解：结合已知信息得，A反应生成醇B，B被氧气氧化生成醛C，醛被新制氢氧化铜氧化，再酸化得到D，则D为羧酸，D与F生成G，结构G的分子式可知，G属于酯，F属于醇，D的相对分子质量为88，去掉1个-COOH后剩余烃基式量为88-45=43，则烃基为-C3H7，故D为C3H7COOH，其核共振氢谱有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知，C的结构简式为（CH3）2CHCHO，B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，A的结构简式为（CH3）2C=CH2．结合G、D分子式可知F分子式为C9H12O，F为芳香族化合物，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，则F为，E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F，则E为．
（1）B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，名称是：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）E的结构简式为：，故答案为：；
（3）C与新制Cu （OH）2 反应的化学方程式为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（4）有机物C可与银氨溶液反应，配置银氨溶液的实验操作为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止，
故答案为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止；
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F（）是同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH基团．
含有1个取代基，还可以为-CH（CH3）CH2OH，
含有2个取代基，为-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有邻、间、对3种，
含有3取代基，为2个-CH3、-CH2OH，当2个-CH3处于邻位，-CH2OH有2种位置，当2个-CH3处于间位，-CH2OH有3种位置，当2个-CH3处于对位，-CH2OH有1种位置，
故符合条件的同分异构体共有13种，其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为，
故答案为：13；；
（6）D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，由合成路线可知，反应Ⅰ为加成反应，反应Ⅱ为水解反应，反应Ⅲ为氧化反应，则X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液、加热条件下发生水解反应生成Y为，丙酮与HCN发生加成反应、酸化得到，发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，最后与氢气发生加成反应得到D，
故答案为：CH3CHBrCH3；NaOH的水溶液、加热；消去反应．
点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，注意根据转化关系判断物质含有的官能团，结合E的相对分子质量确定E的结构简式，再结合有机物分子式与转化关系进行推断，难度中等．
天天向上一本好卷系列答案
小学生10分钟应用题系列答案| A． | 无法确定Al65Cu23Fe12中三种金属的化合价 | |
| B． | Al65Cu23Fe12的硬度小于金属铁 | |
| C． | Al65Cu23Fe12不可用作长期浸泡在海水中的材料 | |
| D． | 1mol Al65Cu23Fe12溶于过量的硝酸时共失去265 mol电子 |
| A． | 向Ca（HCO3）2溶液中加入足量的NaOH溶液：Ca2++HCO3-+OH-→CaCO3↓+H2O | |
| B． | 向NH4Al（SO4）2溶液中滴入Ba（OH）2使SO42ˉ恰好完全反应：2Ba2++4OH-+Al3++2SO42-→BaSO4↓+AlO2-+2H2O | |
| C． | 足量的CO2通入饱和碳酸钠溶液中：CO2+CO32-+H2O→2HCO3- | |
| D． | 向Fe2（SO4）3溶液中加入过量Na2S溶液：2Fe3++3S2-→2FeS↓+S↓ |
| A． | 最高价氧化物水化物的碱性：Y＜Z | B． | 简单气态氢化物的热稳定性：X＜W | ||
| C． | X分别与Z、W形成化合物的熔点：Z＜W | D． | 简单离子的还原性：X＜W |
1，4一二羟基蒽醌结构简式
．
．
）反应可以制得另一种塑化剂DEHP．参照D的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备异辛醇的合成路线．
．| A． | Ag+、NO3-、Cl-、K+ | B． | K+、Ba2+、OH-、SO42- | ||
| C． | H+、NO3-、Fe2+、Na+ | D． | Cu2+、NH4+、Cl-、OH- |
