Question

8．合成某药物的流程“片段”如下：

已知：
$→_{水溶加热}^{浓H_{2}SO_{4}浓HNO_{3}}$
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（弱碱性，易被氧化）
请回答下列问题：
（1）A的名称是甲苯．
（2）反应②的化学方程式．
（3）B的结构简式为．
（4）X是水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有3种结构．
（5）某同学补充A到B的流程如下：A$→_{Ⅰ水溶加热}^{浓硝酸/浓硫酸}$T$→_{Ⅱ}^{KMnO_{4}/H+}$J$→_{Ⅲ}^{Fe/HCl}$→B
①A→T，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式等．
②若步骤II和III互换，后果可能是氨基被氧化，产品含杂质多，产率低．
（6）请写出满足以下条件的的同分异构体：、等
①具有苯环     
②与属于不同类别  
③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 由反应①可知A为，反应②为发生取代反应，同时生成HCl，反应③为发生缩聚反应生成高分子化合物．
（4）水解产物为，其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反，说明含有酚羟基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种；
（5）由步骤Ⅲ产物结构，可知甲苯发生硝化反应生成T为，用高锰酸钾溶液氧化得到J为，用铁粉和盐酸还原硝基生成；
（6）满足以下条件的的同分异构体：①具有苯环，②与属于不同类别，含有的官能团不都相同，③苯环上的一氯代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位．

解答 解：由反应①可知A为，反应②为发生取代反应，同时生成HCl，反应③为发生缩聚反应生成高分子化合物．
（1）A为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）反应③为发生缩聚反应生成高分子化合物B为，
故答案为：；
（4）水解产物为，其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反，说明含有酚羟基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种，结构简式为，
故答案为：3；
（5）由步骤Ⅲ产物结构，可知甲苯发生硝化反应生成T为，用高锰酸钾溶液氧化得到J为，用铁粉和盐酸还原硝基生成．
①T为，A→T发生甲基的一硝化反应，如果条件控制不好，还可以发生间位、对位取代反应，可能生成副产物等，
故答案为：等；
②氨基易被氧化，如果先还原硝基生成氨基，后氧化甲基，高锰酸钾会氧化氨基，产生副产物，使产品纯度低，产率低，
故答案为：氨基被氧化，产品含杂质多，产率低；
（6）满足以下条件的的同分异构体：①具有苯环，②与属于不同类别，含有的官能团不都相同，③苯环上的一氯代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，可能的结构简式为：、等，
故答案为：、等．

点评 本题考查有机物合成与推断、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，注意根据合成路线中有机物的结构进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．