Question

8．有机物A为烃的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它为氧，且A分子的所有C原子在同一条直线上，D为二溴代烃．有如下转变过程：其中

①B，D 分子均达饱和，②F为五元环状分子，有2种环境不同氢，③一个碳上不能连两个羟基．请回答：
（1）A，F结构简式分别为HOCH₂C≡CCH₂OH，，
（2）B→D  的反应类型取代反应，
（3）1molB的同分异构体中能与足量的Na反应，产生1mol气体还有5种 （除B外）
（4）写出  D→C 的化学反应方程式BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，C→E 的化学反应方程式n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．

Answer 1

分析 有机物A为烃的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它为氧，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，则A的最简式为C₂H₃O，A转化得到B，B分子达饱和，应是A与氢气发生加成反应，B转化得到F为五元环状分子，则A分子中只能含有4个碳原子，故A的分子式为C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一条直线上，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为，D为二溴代烃，则D为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C为CH₂=CHCH=CH₂，E为，据此解答．

解答 解：有机物A为烃的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它为氧，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，则A的最简式为C₂H₃O，A转化得到B，B分子达饱和，应是A与氢气发生加成反应，B转化得到F为五元环状分子，则A分子中只能含有4个碳原子，故A的分子式为C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一条直线上，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为，D为二溴代烃，则D为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C为CH₂=CHCH=CH₂，E为．
（1）A的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH，F的结构简式为，
故答案为：HOCH₂C≡CCH₂OH；；
（2）B→D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH与HBr发生取代反应生成BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：取代反应；
 （3）1molB的同分异构体中能与足量的Na反应，则B中含有2个-OH，可以看作丁烷中2个H原子被2个-OH取代，若为CH₃CH₂CH₂CH₃中H原子被取代，1个-OH取代甲基中H原子，另外-OH有3种取代位置，还可以是2个-OH分别取代亚甲基中H原子，若为CH₃CH（CH₃）CH₃中H原子被取代，可以是2个-OH分别取代甲基中H原子，也可以是2个-OH分别取代甲基、次甲基中H原子，故除B外还有3+2+2-1=5种，
故答案为：5；
（4）D→C 的化学反应方程式：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，
C→E 的化学反应方程式：n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O；
n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．

点评 本题考查有机物推断，关键是综合分析确定A的结构简式，较好的考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．