题目内容
环己烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：（I）R1-CH=CH-R2
| O3，Zn/H2O |
（Ⅱ）羧酸与醇发生酯化反应，通常有不稳定的中间产物生成．例如：上图中．
（1）F的名称是
（2）B的核磁共振氢谱图上峰的个数是
（3）③的反应条件是
（4）写出下列反应类型：⑥
（5）写出⑩反应的化学方程式
（6）1mol有机物B与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为（如有18O请标示）
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：环己烯
与溴发生加成反应生成A为
，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
，A发生消去反应生成
，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为
，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为
．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶
，据此解答．
与溴发生加成反应生成A为
，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
，A发生消去反应生成
，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为
，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为
．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶
，据此解答．解答：
解：环己烯与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶，
（1）F为HOCH2CH2OH，名称是乙二醇，C为OHC-CHO，含有的官能团为：醛基，H的结构简式为，故答案为：乙二醇；醛基；；
（2）B为，为对称性结构，分子中有4中化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱图有4个吸收峰，故答案为：4；
（3）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（4）反应⑥是OHCCH2CH2CHO转化得到HOOCCH2CH2COOH，属于氧化反应，反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，故答案为：氧化反应；消去反应；
（5）反应⑩是CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到，反应方程式为：
；
C与足量银氨溶液反应的化学方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH3）2]OH
H4NOOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，
故答案为：；
OHC-CHO+4[Ag（NH3）2]OH
H4NOOCCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；
（6）由信息可知，羧酸CH3C18OOH与醇发生酯化反应，羧酸中的18O，可能为在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有机物的结构简式可能为：
，
故答案为：．
与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶，（1）F为HOCH2CH2OH，名称是乙二醇，C为OHC-CHO，含有的官能团为：醛基，H的结构简式为
，故答案为：乙二醇；醛基；；（2）B为
，为对称性结构，分子中有4中化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱图有4个吸收峰，故答案为：4；（3）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（4）反应⑥是OHCCH2CH2CHO转化得到HOOCCH2CH2COOH，属于氧化反应，反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，故答案为：氧化反应；消去反应；
（5）反应⑩是CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到
，反应方程式为：
；C与足量银氨溶液反应的化学方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH3）2]OH
| △ |
故答案为：
；OHC-CHO+4[Ag（NH3）2]OH
| △ |
（6）由信息可知，羧酸CH3C18OOH与醇发生酯化反应，羧酸中的18O，可能为在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有机物的结构简式可能为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，利用正推法与逆推法相结合进行推断，需要熟练掌握官能团的性质，难度中等．
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