题目内容
有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：
已知：
①
②
（R=-CH3或-H）
③
回答下列问题：
（1）生成A的反应类型是
（2）F中含氧官能团的名称是 ，试剂a的结构简式为
（3）写出由A生成B的化学方程式：
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是 （填字母序号）．
a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3
（5）肉桂酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的任意一种的结构简式 ．
a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag；
c．苯环上有两种不同化学环境氢原子．
已知：
①
| Fe/HCl |
②
（R=-CH3或-H）③
| MnO2/H2SO4 |
回答下列问题：
（1）
生成A的反应类型是（2）F中含氧官能团的名称是
（3）写出由A生成B的化学方程式：
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是
a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3
（5）肉桂酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的任意一种的结构简式
a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag；
c．苯环上有两种不同化学环境氢原子．
考点：有机物的推断
专题：
分析：甲苯发生硝化反应生成A，A结构简式为
，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为
，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为
，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为
，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为
，E和碳酸氢钠反应生
，则试剂d为NaHCO3，
根据信息③知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为
，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为
，
据此分析解答．
，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，根据信息③知，F为
，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为，据此分析解答．
解答：
解：甲苯发生硝化反应生成A，A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，
根据信息③知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为，
（1）通过以上分析知，甲苯发生取代反应生成A，所以反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应（或硝化反应）；
（2）通过以上分析知，F为，官能团名称是醛基，a结构简式为，
故答案为：醛基；；
（3）A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为，反应方程式为
，
故答案为：；
（4）肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G，反应方程式为
，
故答案为：；
（5）酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故选a；
（6）肉桂酸同分异构体符合下列条件：
a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag说明含有两个醛基；
c．苯环上有两种不同化学环境氢原子，说明含有两种类型的氢原子；
符合条件的同分异构体有
，
故答案为：．
，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，根据信息③知，F为
，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为，（1）通过以上分析知，甲苯发生取代反应生成A，所以反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应（或硝化反应）；
（2）通过以上分析知，F为
，官能团名称是醛基，a结构简式为，故答案为：醛基；
；（3）A结构简式为
，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为，反应方程式为，故答案为：
；（4）肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G，反应方程式为
，故答案为：
；（5）酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故选a；
（6）肉桂酸同分异构体符合下列条件：
a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag说明含有两个醛基；
c．苯环上有两种不同化学环境氢原子，说明含有两种类型的氢原子；
符合条件的同分异构体有
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析、推断及知识迁移能力，以物质结构、反应条件结合题给信息进行推断，难点是同分异构体种类的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点．
练习册系列答案
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