Question

15．已知在一定条件下可实现下列转变（如图1）：

逆推法是常用的有机合成线路设计方法．所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成线路．在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料．图2是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成线路：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D、E的结构简式：
A，B，C，DCH₃COOH，ECH₃CHO．

Answer 1

分析 根据题给信息知，苯酚和CHCl₃/OH^-然后酸化得到，则B为；邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为；
乙醇发生催化氧化生成乙醛，则E为CH₃CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则D为CH₃COOH，D发生反应生成乙酸酐，则C为，据此分析解答．

解答 解：根据题给信息知，苯酚和CHCl₃/OH^-然后酸化得到，则B为；邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为；
乙醇发生催化氧化生成乙醛，则E为CH₃CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则D为CH₃COOH，D发生反应生成乙酸酐，则C为，
通过以上分析知，A、B、C、D、E结构简式分别为、、、CH₃COOH、CH₃CHO，
故答案为：；；；CH₃COOH；CH₃CHO．

点评 本题考查有机物推断，为高频考查，侧重考查学生分析推断能力，以生成物为突破口采用逆向思维方法进行推断，熟练掌握常见有机物官能团及其性质关系，题目难度不大．