Question

20．甘草素具有解痉，抗溃疡，抗菌作用，其合成路线如图

（1）化合物A久置空气中会变成粉红色，其原因是被空气中的O₂氧化．
（2）写出B中所含官能团的名称酚羟基和羰基．
（3）上述反应中属于取代反应的有①②⑤（选填：①②③④⑤）．
（4）写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式（任写一种）．
Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．能与FeCl₃发生显色反应
Ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：2：1
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中含有酚羟基，易被空气氧化；
（2）据B的结构简式判断其所含官能团的名称；
（3）据反应流程和个物质的结构简式判断①②③④⑤各步反应的反应类型；
（4）B除苯环外还含有2个C原子，3个O原子，且含有一个双键，据此分析其同分异构体；
（5）以和HCHO为原料制备，根据已知反应，首先在增长碳链，再通过消去反应生成碳碳双键，进而通过加聚反应制取．

解答 解：（1）苯酚能够被空气中的氧气氧化为粉红色，故答案为：被空气中的O₂氧化；
（2）据B的结构简式可知，B中含有酚羟基和羰基，故答案为：酚羟基、羰基；
（3）据甘草素的其合成路线如图可知，①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应和消去反应，⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（4）B除苯环外还含有2个C原子，3个O原子，且含有一个双键，其同分异构体Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ．能与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基，
Ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：2：1的结构简式可以为，故答案为：；
（5）以和HCHO为原料制备，根据已知反应，首先在增长碳链，再通过消去反应生成碳碳双键，进而通过加聚反应制取，具体流程为CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧气、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引发剂}{→}$}，
故答案为：CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧气、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引发剂}{→}$}．

点评 本题考查了有机反应类型的判断、有机物的性质、同分异构体的判断有机有机物的制取，题目难度不大，注意同分异构体的判断和已知信息的应用．