Question

3．仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，并了解原子经济性的概念，绿色化学的“原子经济性”是指在化学品合成过程中，合成方法和工艺应被设计成能把反应过程中所用的所有原材料尽可能多的转化到最终产物中．完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下合成路线：

请回答：
（1）B的结构简式为：CH₃CHO．E中含氧官能团的名称为羟基、醛基．
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是①⑤．
（3）写出下列转化的化学方程式：①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件}{→}$C₂H₅OH，④．
写出有关反应的类型：③取代反应⑥消去反应．
（4）任意写出其中一种符合下列要求的E物质的同分异构体（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）．

Answer 1

分析 通过反应的条件和信息可知：A为C₂H₅OH，B为CH₃CHO，C为，D为，E为，F为．
结合对应有机物官能团的性质解答（1）～（3），对于（4）符合条件的的同分异构体有3种：，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知B为CH₃CHO，E为，含有羟基、醛基官能团，
故答案为：CH₃CHO；羟基、醛基；
（2）符合原子经济性的反应为加成反应，题中①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，则符合原子经济性的是①⑤，故答案为：①⑤；
（3）反应①为乙烯的加成反应，方程式为CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件}{→}$C₂H₅OH，反应④的化学方程式为：，反应③为氯代烃的取代反应，⑥为消去反应，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件}{→}$C₂H₅OH；；取代反应；消去反应；
（4）苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合条件的的同分异构体有3种：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重考查学生获取信息和利用信息、分析、推断能力，知道常见有机物结构和性质是解本题关键，注意结合题给信息，知道醛加成反应时断键和成键方式，难点是同分异构体种类的判断，题目难点中等．