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17.工业上以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成流程图如图

(1)反应①的反应类型是取代反应,B中含有的官能团的名称碳碳双键、氯原子.
(2)写出反应②的化学方程式.
(3)写出C的结构简式.
(4)写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式.
(5)根据以上合成信息,以乙烯为原料合成1,6-己二醇,其他试剂任选,写出合成的流程图.

分析 由反应⑤可知C为,由反应③可知B为,则A为CH2=CH-CH2Cl,
(1)反应①由CH2=CH-CH3生成CH2=CH-CH2Cl,B为,含有氯原子;
(2)反应②为烯烃的加成反应;
(3)由分析可知C为;
(4)含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰,说明含有4种H原子;
(5)以乙烯为原料合成1,6-己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6-己二醇.

解答 解:由反应⑤可知C为,由反应③可知B为,则A为CH2=CH-CH2Cl,
(1)反应①由CH2=CH-CH3生成CH2=CH-CH2Cl,B为,含有氯原子和碳碳双键,故答案为:取代反应;碳碳双键、氯原子;
(2)反应②为烯烃的加成反应,方程式为,
故答案为:;
(3)由分析可知C为,故答案为:;
(4)含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰,说明含有4种H原子,结构简式为,故答案为:;
(5)以乙烯为原料合成1,6-己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6-己二醇,反应流程为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力的考查,注意把握提给信息以及有机物的结构和性质,难度中等.

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