题目内容

20．Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素．其反应①如下（Ph-代表苯基）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为C8H7Br，1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气10mol．
（2）化合物IV的结构简式为，化合物V转化为化合物VI的反应类型为加成反应．
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式或．
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式．
（6）脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：

化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为．
（7）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：（要求：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种）

分析 （1）根据I的结构简式取代其分子式；根据1mol烃CxHy完全燃烧耗氧量为（x+$\frac{y}{4}$）mol计算；
（2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应；
（4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）2同时去掉，将余下的基团相连即可

解答 解：（1）由化合物I的结构简式判断其分子式为C8H7Br；化合物Ⅲ分子式为C8H8，1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气为（8+$\frac{8}{4}$）mol=10mol，
故答案为：C8H7Br；10；
（2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的结构简式为；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应，
故答案为：；加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应，化学方程式为
，
故答案为：；
（4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间，所以符合条件的化合物Ⅶ有2种为或，
故答案为：或；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）2同时去掉，将余下的基团相连即可，所以该抗抑郁药物的结构简式，故答案为：；

（6）化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为，
故答案为：；
（7）根据条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②苯环上一氯取代产物有2种，说明苯环上有两个取代基，处于对位，结合化合物I的结构可知，I的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，注意根据有机物的结构分析解答，需要学生具备扎实的基础与灵活运用知识的能力，难度中等．

练习册系列答案
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10．下列说法不正确的是（　　）
A．等体积等浓度的Na2S溶液和Na2SO3溶液中，离子数目以前者为多
B．已知室温时0.10mol/L NH4Cl溶液中c（H+）=7.5×10-6mol/L，室温时0.10mol/L KCN溶液中c （OH-）=1.3×10-3mol/L．那么此时0.10mol/L NH4CN溶液中pH＞7
C．等pH、等体积的醋酸和硫酸，分别与足量的碳酸氢钠反应，在相同条件下，硫酸放出气体更多
D．醋酸加到氢氧化钠溶液中，若要使所得溶液呈中性，醋酸应稍过量
11．乙醇的结构式如下所示，关于乙醇性质的说法正确的是（　　）
A．乙醇与金属钠、乙酸、HBr的反应均是①处化学键断裂
B．乙醇燃烧时，①②③④⑤处化学键全部断裂
C．乙醇与浓硫酸170℃时反应，①③处化学键断裂
D．乙醇与氧化铜加热反应，①②③④⑤处化学键全部断裂
8．用系统命法写出下列物质名称或结构简式
（1）2-甲基戊烷
（2）2，3-二甲基-1-丁烯
（3）1，2-二溴乙烷
（4）乙苯
（5）2，6-二甲基-4-乙基辛烷CH3CH（CH3）CH2CH（CH2CH3）CH2CH（CH3）CH2CH3
（6）2-甲基-1-戊烯CH2=C（CH3）CH2CH2CH3．
15．中学化学中很多规律都有其适用范围，下列根据有关规律推出的结论合理的是（　　）
A．H2CO3的酸性比HClO强，推出CO2通入NaClO溶液中能生成HClO
B．SO2和湿润的C12都有漂白性，推出二者混合后漂白性更强
C．Na2O、Na2O2组成元素相同，推出与水反应产物也完全相同
D．CuCl2溶液与H2S可以生成CuS沉淀，推出FeCl2溶液也可与H2S生成FeS沉淀
5．下列离子方程式与所述事实相符且正确的是（　　）
A．用食醋和淀粉-KI试纸检验碘盐中的KIO3：IO3-+5I-+6H+═3I2+3H2O
B．稀HNO3溶液与难溶于水的FeS固体：FeS+2H+═Fe2++H2S↑
C．碳酸氢钙与少量的NaOH溶液反应  Ca2++HCO3-+OH-═CaCO3↓+H2O
D．Na与水的反应Na+H2O═Na++OH-+H2↑
12．A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物，它们所含元素不超过三种，并有如图所示关系：

回答下列问题：
（1）A、B、C、D的化学式分别为：AH2O，BCO2，CC6H12O6，DC2H5OH．
（2）在常温下A、B通过光合作用途径转化为C，而人体内的蛋白质是由各种氨基酸通过缩聚而成．
（3）工业上制备D有两种方法，一是乙烯合成法，二是农作物秸秆发酵法，请写出有关的化学反应方程式及反应类型CH2═CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH（加成反应）；（C6H10O5）n+nH2O$→_{△}^{催化剂}$nC6H12O6（水解反应）；C6H12O6$\stackrel{酶}{→}$2CO2↑+2CH3CH2OH（分解反应）．
（4）油脂水解生成的醇与D是否为同系物否（填“是”或“否”），请写出硬脂酸甘油在碱性条件下发生皂化反应的化学方程式．
（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生了不良影响，发生这种变化的原因是绿色植物减少、汽车尾气排放和工厂排放大量CO2、森林失火等．
9．下列有关实验原理、方法和结论都正确的是（　　）
A．滴加盐酸酸化的BaCl2溶液，生成白色沉淀，原溶液中一定含有SO42-
B．将钾盐溶于盐酸，产生能使澄清石灰水变浑浊的气体，该钾盐一定为K2C03
C．某固体进行焰色反应实验，火焰呈黄色，说明该固体为钠盐
D．向某溶液中滴加KSCN溶液，不变色，再滴加氯水显红色，则 溶液中一定含有Fe2+
10．一定温度下，将0.03mol Cl2缓缓通入1L含有0.02mol H2SO3和0.02mol HBr的混合液中，下列图象错误的是（　　）（图象的横坐标都表示Cl2的物质的量；K1、K2分别表示H2SO3的一、二级电离常数；-lg0.02=1.7）
A．B．
C．D．

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