题目内容

17．有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．

已知：①有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F；
②R-CH=CH2$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{4}}$R-CH2CH2OH；
③有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；
④有机物F是苯甲醇的同系物，且苯环上只有一个无支链的侧链．
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名B：2-甲基-1-丙醇．
（2）E的结构简式为．
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O．
（4）D与F合成G的化学方程式为．
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛．符合上述条件的有机物甲共有13种（不包括F，不考虑立体异构）．其中满足苯环上只有3个侧链，有核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为（写出一种即可）．
（6）以丙烯等为原料合成D的路线如图．X的结构简式为CH3CHBrCH3，步骤Ⅱ的反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，步骤Ⅳ的反应类型为消去反应

分析 B连续氧化生成D为羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，去掉1个-COOH剩余原子总相对原子质量为88-45=43，则$\frac{43}{12}$=3…6，则D的分子式为C4H8O2，故F分子式为C9H12O．D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，结合信息可知A为（CH3）2C=CH2．有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为，据此解答．

解答 解：B连续氧化生成D为羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，去掉1个-COOH剩余原子总相对原子质量为88-45=43，则$\frac{43}{12}$=3…6，则D的分子式为C4H8O2，故F分子式为C9H12O．D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，结合信息可知A为（CH3）2C=CH2．有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为．
（1）B为（CH3）2CHCH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）E的结构简式为：，故答案为：；
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2$\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）D与F合成G的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1个取代基为-CH（CH3）CH2OH，含有2个取代基为-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-CH2OH、2个-CH3，2个-CH3处于邻位时，-CH2OH有2种位置，2个-CH3处于间位时，-CH2OH有3种位置，2个-CH3处于对位时，-CH2OH有1种位置，故甲的结构共有13种，其中满足苯环上只有3个侧链，有核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 ，
故答案为：13；；
（6）由转化丙酮结构可知，丙烯与HBr发生加成反应生成X为CH3CHBrCH3，X在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成Y为CH3CH（OH）CCH3，Y发生催化氧化生成丙酮，丙酮与HCN发生加成反应，再酸化得到，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，最后与氢气发生加成反应得到（CH3）2CHCOOH，
故答案为：CH3CHBrCH3；氢氧化钠水溶液、加热；消去反应．

点评 本题考查有机物的推断，注意充分利用有机物的结构特点、分子式与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．

练习册系列答案
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12．下列离子或分子能够在指定的分散系中大量共存的是（　　）
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9．下列有关化学用语表示正确的是（　　）
①甲烷的燃烧热为-890.3kJ•mol-1，则甲烷燃烧的热化学方程式可表示为：2CH4（g）+4O2（g）=2CO2（g）+4H2O（l）△H=-1780.6kJ•mol-1
②500℃、30MPa下，将0.5mol N2和1.5molH2置于密闭的容器中充分反应生成NH3（g），放热19.3kJ，其热化学方程式为：N2（g）+3H2（g）═2NH3（g）△H=-38.6kJ•mol-1
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A．②④⑥B．①④⑥C．④⑥⑦D．②④⑥⑦⑧
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