Question

12．为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子的数目和种类，可按下列步骤进行实验：
①量取该卤代烃液体11.4mL；
②加入适量氢氧化钠溶液，煮沸至液体不分层；
③冷却后加入稀硝酸酸化；
④加入硝酸银溶液至沉淀完全；
⑤过滤，洗涤沉淀并干燥；
⑥称取干燥后的沉淀的质量．
回答下列问题：
（1）加入氢氧化钠溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全；
（2）加入过量硝酸银溶液的目的是使卤素离子完全沉淀；
（3）若加入硝酸银溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是Br；
（4）若所称干燥的沉淀的质量为37.6g，又知其卤代烃液体的密度是1.65g/cm³，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍．则该卤代烃的每一个分子中含卤原子的数目为2，该卤代烃可能的结构式为CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成醇和NaX；
（2）生成的NaX和硝酸银反应生成AgX沉淀；
（3）AgBr为淡黄色沉淀；
（4）m（卤代烃）=1.65g/mL×11.4mL=18.81g，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，则该卤代烃摩尔质量=11.75×16g/mol=188g/mol，n（卤代烃）=$\frac{18.81g}{188g/mol}$=0.1mol，n（AgBr）=$\frac{37.6g}{188g/mol}$=0.2mol，
根据Br原子守恒得每个卤代烃中含有2个Br原子，则卤代烃中C原子个数=$\frac{188-80×2}{12}$=2…4，所以其分子式为C₂H₄Br₂，据此分析解答．

解答 解：（1）卤代烃在碱性条件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全，故答案为：中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全；
（2）水解生成卤素离子，加入过量AgNO₃，可完全生成沉淀，故答案为：使卤素离子完全沉淀；
（3）若加入AgNO₃溶液时产生的沉淀为浅黄色，说明生成AgBr沉淀，为浅黄色，故答案为：Br；
（4）m（卤代烃）=1.65g/mL×11.4mL=18.81g，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，则该卤代烃摩尔质量=11.75×16g/mol=188g/mol，n（卤代烃）=$\frac{18.81g}{188g/mol}$=0.1mol，n（AgBr）=$\frac{37.6g}{188g/mol}$=0.2mol，
根据Br原子守恒得每个卤代烃中含有2个Br原子，则卤代烃中C原子个数=$\frac{188-80×2}{12}$=2…4，所以其分子式为C₂H₄Br₂，其结构简式可能为CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br，
故答案为：2；CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br．

点评 本题考查有机物分子式确定的计算及卤代烃水解反应，为高频考点，明确卤代烃性质及各个物理量之间的关系是解本题关键，注意原子守恒的应用，题目难度不大．