Question

乙二醇是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，能显著降低凝固点．
已知：（X代表卤素原子，R代表烃基）

利用上述信息，按以下步骤从乙烷合成乙二醇．（部分试剂和反应条件已略去）

A分子中含有一个氯原子，B的产量是一个国家石油化工水平的重要标志．
请回答下列问题：
（1）分别写出B、C的结构简式：B

 

、C

 

．
（2）反应①～④中属于取代反应的是

 

．（填数字代号）
（3）化合物D与C互为同分异构体，D的结构简式为

 

．
（4）试写出A→B和C→乙二醇反应的化学方程式

 

；

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中含有一个氯原子，则A结构简式为CH₃CH₂Cl，乙烷和氯气发生取代反应生成CH₃CH₂Cl，B的产量是一个国家石油化工水平的重要标志，则B是乙烯，其结构简式为CH₂=CH₂，氯乙烷发生消去反应生成乙烯，CH₂=CH₂和氯气反应生成C，C反应生成乙二醇，结合题给信息知，C是1，2-二氯乙烷，其结构简式为CH₂ClCH₂Cl，则B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成乙二醇，据此分析解答．

解答： 解：A分子中含有一个氯原子，则A结构简式为CH₃CH₂Cl，乙烷和氯气发生取代反应生成CH₃CH₂Cl，B的产量是一个国家石油化工水平的重要标志，则B是乙烯，其结构简式为CH₂=CH₂，氯乙烷发生消去反应生成乙烯，CH₂=CH₂和氯气反应生成C，C反应生成乙二醇，结合题给信息知，C是1，2-二氯乙烷，其结构简式为CH₂ClCH₂Cl，则B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成乙二醇，
（1）通过以上分析知，B、C的结构简式分别为CH₂=CH₂、CH₂ClCH₂Cl，故答案为：CH₂=CH₂；CH₂ClCH₂Cl；
（2）通过以上分析知，反应①～④中属于取代反应的是①④，故答案为：①④；
（3）C是CH₂ClCH₂Cl，化合物D与C互为同分异构体，D的结构简式为CH₃CHCl₂，
故答案为：CH₃CHCl₂；
（4）A是氯乙烷、B是乙烯，氯乙烷发生消去反应生成乙烯，则A→B反应方程式为CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O，
C是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案为：CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl．

点评：本题考查有机物推断，涉及烷、卤代烃、烯、醇之间的转化，侧重考查分析、推断能力，注意结合题给信息解答，反应物相同条件不同导致产物不同，题目难度中等．