Question

2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
甲：     乙：
丙：

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

请回答下列问题：
（1）甲中含氧官能团的名称为羟基．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的类型为加成反应，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）．
（3）已知：RCH=CHR'$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R'CHO；2HCHO$\underset{\stackrel{i．浓NaOH}{→}}{ii．{H}^{+}}$HCOOH+CH₃OH．
由乙制丙的一种合成路线如图所示（A～F均为有机物，图中M_r表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是c（填序号）．
a．金属钠　　b．HBr　　c．Na₂CO₃溶液　　d．乙酸
②E的结构结构简式：HOCH₂COOH
③写出反应方程式C+D→丙：+$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O
④D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式．
a．苯环上连接三种不同的官能团      b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应        d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色．

Answer 1

分析 （1）由甲的结构简式可知，其含有的含氧官能团为羟基；
（2）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙；
（3）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为．

解答 解：（1）由甲的结构简式可知，其含有的含氧官能团为羟基，故答案为：羟基；

（2）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙，反应II的化学方程式为：，
故答案为：加成反应；；

（3）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为．
①C为，能与金属反应，能与HBr发生取代反应，能与乙酸发生酯化反应，不能与碳酸钠溶液反应，故答案为：c；
②由上述分析可知，E的结构简式为HOCH₂COOH，故答案为：HOCH₂COOH；
③C+D→丙的化学方程式为：+$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O，
故答案为：+$?_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O；
④D（）的一种同分异构体符合：a．苯环上连接着三种不同官能团，b．能发生银镜反应，说明含有醛基；c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应，数目含有碳碳双键，d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基，故符合条件的同分异构体为：等，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握各种官能团结构和性质，有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，题目难度中等．