Question

化合物Ⅲ具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：

化合物I可通过下列路径合成：

（1）化合物Ⅱ能使Br₂的CCl₄溶液褪色，其反应化学方程式为

 

．
（2）化合物Ⅳ的结构简式为

 

，生成化合物Ⅳ的反应类型为

 

．
（3）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应化学方程式为

 

．
（4）写出满足下列条件的化合物Ⅱ的三种同分异构体

 

、

 

、

 

．
①含一个六元环  ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物  ③能发生银镜反应
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，请写出所生成醇的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）物质Ⅱ含有碳碳双键，与溴发生加成反应；
（2）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（3）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成与水；
（4）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足：②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，含有酯基，③能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯基，①含一个六元环，则六元环中含有碳碳双键，固定碳碳双键位置，移动-OOCH书写同分异构体的结构简式；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH．

解答： 解：（1）物质Ⅱ含有碳碳双键，与溴发生加成反应，该反应方程式为，
故答案为：；
（2）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成与水，则反应方程式为，故答案为：；
（4）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足：②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，含有酯基，③能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯基，①含一个六元环，则六元环中含有碳碳双键，固定碳碳双键位置，移动-OOCH书写同分异构体的结构简式，则符合条件的结构简式为、、，故答案为：；；；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，则生成醇的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断、综合应用能力，明确物质中官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后物质分子结构的变化，知道其断键和成键方式，难点是自己设计合成路线，要求学生对有机反应类型、反应条件、官能团熟练掌握并灵活应用，题目难点中等．