Question

20．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制备出乙烯，再将乙烯通入溴水中发生如下反应：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br．可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示．回答下列问题：
（1）写出装置A中制备乙烯的化学方程式C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（2）实验开始要尽可能快地把反应温度提高到170℃，其最主要目的是D．
A．引发反应    B．加快反应速度     C．防止乙醇挥发     D．减少副产物乙醚生成
（3）在装置C中应加入C （填正确选项前的字母），其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体．
A．水    B．浓硫酸       C．氢氧化钠溶液      D．饱和碳酸氢钠溶液
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）．
（5）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用b洗涤除去．
A．水    B．氢氧化钠溶液    C．碘化钠溶液    D．乙醇
（6）装置B的作用有两个，分别是检查实验进行时试管D是否发生堵塞和防止倒吸．
（7）若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏法的方法除去．
（8）反应过程中应用冷水冷却装置D，但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是产品熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管口．
（9）判断该制备反应已经结束的最简单方法是D中溴水完全褪色．

Answer 1

分析 （1）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到170度发生脱水反应生成乙烯；
（2）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140度发生副反应生成乙醚；
（3）浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇脱水生成的碳发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体，二者为酸性氧化物能够与碱液反应；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水；
（5）要出去1，2-二溴乙烷中的溴，应选择能够与溴反应或者溶解溴而不溶解1，2-二溴乙烷或者与1，2-二溴乙烷反应的物质；
（6）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据玻璃导管中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞；
（7）依据乙醚与1，2-二溴乙互溶，二者熔沸点不同选择分离方法；
（8）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但不能过度冷却（如用冰水），否则使气路堵塞；
（9）溴水为橙黄色，如果完全反应生成的1，2-二溴乙烷无色．

解答 解：（1）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到170度发生脱水反应生成乙烯，方程式：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
故答案为：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140度发生副反应生成乙醚，所以要制备乙烯应尽可能快地把反应温度提高到170℃，减少副产物乙醚的生成；
故选：D；
（3）浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇脱水生成的碳发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体，二者为酸性氧化物能够与碱液反应，为除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳气，应选择碱性溶液；
A．二氧化碳水溶性较细，吸收不充分，故A不 选；
B．二氧化碳、二氧化硫与浓硫酸不反应，不能用浓硫酸吸收，故B不选；
C．二氧化硫、二氧化碳气为酸性氧化物，能够与氢氧化钠溶液反应而被吸收，故C选；
D．碳酸氢钠不能吸收二氧化碳，故D不选；
故选：C；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水，所以：将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层；
故答案为：下；
（5）A．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故a不选；
B．常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下容易发生水解反应，低温下，可用氢氧化钠出去溴杂质，故B选；
C．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故c不选；
D．酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故c不选；
故选：b；
（6）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据玻璃导管中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞；
故答案为：防止倒吸；
（7）乙醚与1，2-二溴乙互溶，二者熔沸点不同选择，应用蒸馏的方法分离二者；
故答案为：蒸馏法；
（8）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管；
故答案为：产品熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管；
（9）溴水为橙黄色，如果完全反应生成的1，2-二溴乙烷无色，所以可以通过观察D中溴水是否完全褪色判断制备反应已经结束；
故答案为：D中溴水完全褪色．

点评 本题考查有机物合成实验，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等，是对基础知识的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．