Question

16．肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如图：

已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22．回答下列问题：
（1）A的化学名称为苯甲醇．
（2）B和C反应生成D的化学方程式为．
（3）F中含有官能团的名称为羟基．
（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为酯化反应或取代反应．
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（CH₃）₃COCH₃（写结构简式）．

Answer 1

分析 C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22，则C的相对分子质量为22×2=44，则C为CH₃CHO．A的不饱和度为$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应生成D为，则E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22，则C的相对分子质量为22×2=44，则C为CH₃CHO．A的不饱和度为$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应生成D为，则E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．
（1）A为，A的化学名称为苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
（2）B和C反应生成D的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F中含有官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（4）E和F反应生成G的化学方程式为：，反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：；酯化反应或取代反应；
（5）（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚．氧原子连接的烃基为甲基与丁基，而丁基有4种，氧原子连接的烃基为乙基与丙基，丙基有2种异构，故共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（CH₃）₃COCH₃，
故答案为：6；（CH₃）₃COCH₃．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，注意根据G的结构简式与有机物的分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．