Question

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：
Ⅰ．由苯丙酸诺龙的结构分析，它能

 

（填序号）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应
d．与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
Ⅱ．苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
根据以上信息回答（1）～（4）题：

（1）B→D的反应类型是

 

．
（2）C的结构简式为

 

．
（3）F→G的化学反应方程式为

 

．
（4）H的核磁共振氢谱图有

 

个吸收峰；符合下列条件的H的同分异构体有

 

种．
①能与NaHCO₃溶液反应．　②能使Br₂的CCl₄溶液褪色．　③属于芳香族化合物．
写出满足上述三个条件同时苯环上的一氯取代物只有两种的H的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质；
Ⅱ．A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成D为，
C和酸反应生成E，C为羧酸钠盐，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G与酸反应生成H，由H发生加聚反应的产物可知H为，则G为，F是，E是，C是，据此解答．

解答： 解：Ⅰ．苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选：ab；
Ⅱ．A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成D为，
C和酸反应生成E，C为羧酸钠盐，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G与酸反应生成H，由H发生加聚反应的产物可知H为，则G为，F是，E是，C是，
（1）B→D的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（3）F→G的化学反应方程式为：，故答案为：；
（4）H为，核磁共振氢谱图有5个吸收峰；
符合下列条件的H的同分异构体：①能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，②能使Br₂的CCl₄溶液褪色，含有碳碳双键，③属于芳香族化合物，可以有1个侧链为-CH=CH-COOH，可以有2个侧链为-COOH、-CH=CH₂，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有4种，满足上述三个条件同时苯环上的一氯取代物只有两种的H的同分异构体的结构简式为：，故答案为：5；5；．

点评：本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．