Question

10．某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为C₁₃H₂₀O，化合物D中含氧官能团的名称为羰基和酯基
（2）反应（d）的生成物是E和H，H的结构简式为CH₃COOH；分子量在100～110之间的H的同系物中，核磁共振氢谱的峰最少的一种有机物的结构简式为
（3）1mol化合物F最多能与4mol的H₂发生加成反应
（4）在上述转化过程中，步骤（b）发生反应的目的是保护羟基，使之不被氧化．
（5）反应（a）和反应（b）的反应类型分别为加成反应、取代反应或酯化反应．
（6）写出同时满足下列四个条件的D的同分异构体（任写一种）的结构简式：．
①该物质属于芳香族化合物②核磁共振氢谱中有4个峰
③1mol该物质最多可消耗2mol NaOH④该物质能发生银镜反应．

Answer 1

分析 A发生加成反应生成B，B发生酯化反应或取代反应生成C，D发生水解反应生成E，E发生消去反应生成F，结合F分子式知，F结构简式为，
（1）根据结构简式确定分子式，化合物D中含氧官能团的名称酯基和羰基；
（2）反应（d）的生成物是E和H，H应该是乙酸；分子量在100～110之间的H的同系物中，核磁共振氢谱的峰最少的一种有机物，羧基的相对分子质量为43，则烃基C原子个数=$\frac{（100～110）-43}{12}$=4～6之间，则烃基中碳原子个数是5，且烃基只有一种氢原子；
（3）F中碳氧双键、碳碳双键都能和氢气发生加成反应；
（4）由合成路线可知此步为官能团的保护；
（5）反应（a）和反应（b）的反应类型分别为加成反应、取代反应；
（6）D的同分异构体符合下列条件：
①该物质属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②核磁共振氢谱中有4个峰，说明含有四种氢原子；
③1mol该物质最多可消耗2mol NaOH，说明含有两个酚羟基或两个酯基；
④该物质能发生银镜反应，说明含有醛基．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生酯化反应或取代反应生成C，D发生水解反应生成E，E发生消去反应生成F，结合F分子式知，F结构简式为，
（1）根据结构简式确定分子式为C₁₃H₂₀O，化合物D中含氧官能团的名称酯基和羰基，
故答案为：C₁₃H₂₀O；羰基和酯基；
（2）反应（d）的生成物是E和H，H应该是乙酸，结构简式为CH₃COOH；分子量在100～110之间的H的同系物中，核磁共振氢谱的峰最少的一种有机物，羧基的相对分子质量为43，则烃基C原子个数=$\frac{（100～110）-43}{12}$=4～6之间，则烃基中碳原子个数是5，且烃基只有一种氢原子，结构简式为，
故答案为：CH₃COOH；；
（3）F中碳氧双键、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，所以1mol化合物F最多能与4mol的H₂发生加成反应
，故答案为：4；
（4）（c）为氧化反应，为防止羟基被氧化，则步骤（b）的目的是保护羟基，使之不被氧化，故答案为：保护羟基，使之不被氧化；
（5）反应（a）和反应（b）的反应类型分别为加成反应、取代反应或酯化反应，故答案为：加成反应；取代反应或酯化反应；
（6）D的同分异构体符合下列条件：
①该物质属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②核磁共振氢谱中有4个峰，说明含有四种氢原子；
③1mol该物质最多可消耗2mol NaOH，说明含有两个酚羟基或两个酯基；
④该物质能发生银镜反应，说明含有醛基，
则符合条件的同分异构体结构简式为、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，会根据结构简式差异性确定发生的反应，难点是（6）题同分异构体判断，要考虑官能团异构、位置异构，题目难度中等．