题目内容

3．某芳香烃A是有机合成中重要的原料，通过质谱法测得其相对分子质量为118，其核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成高聚物F和高聚物I的路线图．试回答下列问题：

（1）D所含官能团名称：羟基、醛基；反应②的反应类型：取代反应．
（2）A的结构简式为：；E在一定条件下能形成3个六元环的物质，该物质的结构简式为：．
（3）G分子中最多有19个原子共平面．
（4）I的结构简式为：．
（5）写出反应⑤的化学方程式：．
（6）J是E的同分异构体，同时具有以下特征的J的结构有10种．
①能发生银镜反应和水解反应；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③含氧官能团处于苯环对位．其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构简式为（写一种即可）．

分析 芳香烃A的相对分子质量为118，分子中最大碳原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，可知A的分子式为C9H10，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生氧化反应生成D为，D进一步发生氧化反应生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物F为，E发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．

解答 解：芳香烃A的相对分子质量为118，分子中最大碳原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，可知A的分子式为C9H10，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生氧化反应生成D为，D进一步发生氧化反应生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物F为，E发生消去反应生成G为，G与甲醇发生酯化反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．
（1）D为，所含官能团名称：羟基、醛基，反应②是卤代烃的水解反应，属于取代反应，
故答案为：羟基、醛基；取代反应；
（2）A的结构简式为：，E为，在一定条件下能形成3个六元环的物质，该物质的结构简式为：，

故答案为：；；
（3）G为，旋转碳氧单键可以使羧基原子共面，旋转碳碳单键可以使碳碳双键形成平面、羧基平面与苯环共面，所有原子都可以共面，分子中最多有19个原子共平面，
故答案为：19；
（4）由上述分析可知，I的结构简式为：，
故答案为：；
（5）反应⑤的化学方程式：，
故答案为：；
（6）J是E（）的同分异构体，同时具有以下特征：①能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，②遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含氧官能团处于苯环对位，有2个取代基为-OH、-CH2CH2OOCH，或者-OH、-CH（CH3）OOCH，含有3个取代基为-OH、-CH2OOCH、-CH3，或者-OH、-OOCH、-CH2CH3，甲基或乙基均有2种位置，含有4个取代基为-OH、-OOCH、2个-CH3，2个甲基有4种位置，共有10种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构简式为：，
故答案为：10；．

点评 本题考查有机推断及有机合成，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（6）中限制条件同分异构体数目判断为易错点、难点，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．

练习册系列答案
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（2）请用“＞”或“＜”填空：

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