Question

17．枯茗醛可用作食用香精．现由枯茗醛合成兔耳草醛，其合成路线如图：

已知醛在一定条件下发生如下反应：

请回答下列问题：
（1）写出试剂X的结构简式：CH₃CH₂CHO．
（2）写出有机物B中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键；A→B的反应类型为消去反应．
（3）检验B中的官能团所需的试剂是AC（填序号）．
A．银氨溶液 稀盐酸 溴水
B．新制氢氧化铜悬浊液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液
C．新制氢氧化铜悬浊液 稀盐酸 溴水
D．银氨溶液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液
（4）写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：．
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的苯环上只存在一种化学环境的氢原子；
写出Y可能的结构简式：、．

Answer 1

分析 C发生氧化反应生成兔耳草醛，根据兔耳草醛结构简式知，C结构简式为；根据题给信息知，枯茗醛和X发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，从A到兔耳草醛其碳原子个数不变，则X为CH₃CH₂CHO，A为，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，据此答题．

解答 解：C发生氧化反应生成兔耳草醛，根据兔耳草醛结构简式知，C结构简式为；根据题给信息知，枯茗醛和X发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，从A到兔耳草醛其碳原子个数不变，则X为CH₃CH₂CHO，A为，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，
（1）据上述分析，X为CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；
（2）A→B发生醇的消去反应，B为，B中含有官能团的名称有：醛基、碳碳双键，
故答案为：醛基、碳碳双键；消去反应；
（3）B为，含有官能团有：醛基、碳碳双键，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜，检验碳碳双键只能用溴水，不能用酸性高锰酸钾，因为苯环上的异丙基也能够使酸性高锰酸钾褪色，故答案为：AC；
（4）在Cu作催化剂、加热条件下，C发生氧化反应生成兔耳草醛，反应方程式为，
故答案为：；
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，说明不含醛基但含有羟基；b．
核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，说明Y发生消去反应产物的环上只有一种类型氢原子，Y可能的结构简式为、，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，根据反应条件、部分有机物结构简式结合题给信息进行推断即可，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确醛之间发生加成反应时断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．