题目内容

13．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备1一溴丁烷的反应和实验装置如图：
NaBr+H2SO4$\frac{\underline{\;微热\;}}{\;}$HBr+NaHSO4①
C4H9-OH+HBr$\stackrel{△}{→}$ C4H9-Br+H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等．
有关数据列表如表：
熔点/℃沸点/℃密度/g•cm-3
正丁醇-89.53117.250.81
1-溴丁烷-112.4101.61.28
（1）实验装置中仪器a的名称是直形冷凝管；反应加热时的温度不宜超过100℃，较好的加热方法是水浴加热．圆底烧瓶中碎瓷片的作用是防止暴沸；．装置中倒扣漏斗的作用是防止溴化氢极易溶于水而倒吸；
（2）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行适当稀释，其目的是abc（填字母序号）．
a．减少副产物烯和醚的生成      b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发              d．水是反应的催化剂
（3）反应结束后，将反应混合物中1-溴丁烷分离出来，应采取蒸馏操作得到较纯的1-溴丁烷，蒸馏装置除了用到冷凝管、温度计、牛角管、锥形瓶，还需要的玻璃仪器是酒精灯、蒸馏烧瓶；
（4）将反应结束后得到的混合物经过蒸馏操作得到较纯的1-溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是水；
（5）将1-溴丁烷产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在下层（填“上层”、“下层”或“不分层”）．
（6）某实验小组制取1-溴丁烷时，向圆底烧瓶中加入7.4g正丁醇，13.0g NaBr和足量的浓硫酸，最终制得1一溴丁烷9.6g，则1一溴丁烷的产率是70%（保留2位有效数字）．

分析 （1）由仪器结构可知A为直形冷凝管；反应加热时的温度不宜超过100℃，采取水浴加热，碎瓷片可以防止加热时暴沸，溴化氢极易溶于水而倒吸；
（2）醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等，浓硫酸吸收会放热，容易使HBr挥发；
（3）采取蒸馏法分离得到1-溴丁烷，还需要加热仪器酒精灯及蒸馏烧瓶；
（4）蒸馏控制温度高于101.6℃，低于117.25℃，该温度下水会形成水蒸气；
（5）1-溴丁烷不溶于水，密度比水大；
（6）根据正丁醇计算1-溴丁烷的理论产量，产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%．

解答 解：（1）由仪器结构可知A为直形冷凝管；反应加热时的温度不宜超过100℃，较好的加热方法是采取水浴加热，较好的加热方法是碎瓷片可以防止加热时暴沸，溴化氢极易溶于水，装置中倒扣漏斗的作用是，
故答案为：直形冷凝管；水浴加热；防止暴沸；防止溴化氢极易溶于水而倒吸；
（2）a．浓硫酸和1-丁醇反应发生消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成，故a正确；
b．浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质，稀释浓硫酸后能减少Br2的生成，故b正确；
c．反应需要溴化氢和1-丁醇反应，浓硫酸溶解溶液温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故c正确；
d．水是产物不是反应的催化剂，故d错误；
故选：abc；
（3）采取蒸馏法分离得到1-溴丁烷，蒸馏装置除了用到冷凝管、温度计、牛角管、锥形瓶，还需要的玻璃仪器是酒精灯、蒸馏烧瓶，
故答案为：酒精灯、蒸馏烧瓶；
（4）蒸馏控制温度高于101.6℃，低于117.25℃，该温度下水会形成水蒸气，可能含有的杂质主要是水，
故答案为：水；
（5）1-溴丁烷不能溶于水，且密度大于水，所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在下层，
故答案为：下层；
（6）7.4g正丁烷玩反应生成1-溴丁烷质量为m，则：
C4H9-OH+HBr$\stackrel{△}{→}$C4H9-Br+H2O
     74                    137
     7.4g                13.7
最终制得1一溴丁烷9.6g，则1-溴丁烷的产率=$\frac{9.6g}{13.7g}$×100%≈70%，
故答案为：70%．

点评 本题考查有机物制备实验，涉及对装置与操作的分析评价、实验基本操作、对原理的分析评价、产率计算等，注意对题目信息与数据的应用，较好的考查了学生分析问题、解决问题的能力，难度中等．

练习册系列答案
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②用NaOH溶液滴定至过量，整个过程锥形瓶里溶液中水的电离程度d（填序号）．
a．始终减小      b．始终增大       c．先减小后增大       d．先增大后减小
③X点时，c（Na+）-c（C2O42-）=c（H2C2O4）+c（HC2O4-） （选填：＞、＜或=）；
Y点时，c（OH-）-c（H+）＞c（H2C2O4）+c（HC2O4-） （选填：＞、＜或=）．
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