Question

15．由葡萄糖发酵可得乳酸，酸牛奶中也能提取乳酸，纯净乳酸为无色黏稠液体，易溶于水．为了研究乳酸的分子组成和结构，进行下述实验：
（1）称取乳酸0.90g，在某种状况下使其完全汽化，已知相同状况下同体积氢气为0.02g，则乳酸的相对分子质量为90．
（2）若将上述乳酸蒸气在O₂中燃烧只生成CO₂和H₂O（g），当全部被碱石灰吸收时，碱石灰增重1.86g．若将此气体通过足量石灰水后，则石灰水会产生3.00g 白色沉淀，则乳酸的分子式为C₃H₆O₃．
（3）乳酸分子能发生自身酯化反应，其催化氧化物不能发生银镜反应，葡萄糖发酵只生成乳酸，试写出葡萄糖生成乳酸的化学方程式：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH．
（4）写出乳酸在催化剂作用下发生反应，生成分子式为C₆H₈O₄的环状酯的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）同温同压下，气体密度之比等于其相对分子质量之比，由气体体积相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$；
（2）生成白色沉淀为碳酸钙，根据碳原子守恒计算二氧化碳的物质的量，碱石灰增重为二氧化碳与水的质量，计算生成水的物质的量，根据原子守恒确定分子中C、H原子数目，结合相对分子质量计算确定O原子数目，进而确定弱酸的分子式；
（3）乳酸分子能发生自身酯化反应，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能发生银镜反应，说明-OH连接的C原子是只含有一个H原子，结合分子式确定弱酸的结构简式；
（4）乳酸发生酯化反应生成环酯．

解答 解：（1）同温同压下，气体密度之比等于其相对分子质量之比，由气体体积相等可推出：$\frac{{{M_{r_1}}}}{{{M_{r_2}}}}=\frac{m_1}{m_2}$，故弱酸的相对分子质量为2×$\frac{0.9}{0.02}$=90，故答案为：90；
（2）0.9g弱酸的物质的量为0.01 mol，完全燃烧生成CO₂ 为$\frac{3g}{100g/mol}$=0.03 mol，生成H₂O为$\frac{{1.86g-0.03mol×44g•mo{l^{-1}}}}{{18g•mo{l^{-1}}}}$=0.03mol，所以一个乳酸分子中有3个碳原子和6个H原子，又因其相对分子质量为90，故含氧原子数为$\frac{90-3×12-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式为C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）乳酸分子能发生自身酯化反应，含有-COOH、-OH，其催化氧化物不能发生银镜反应，说明-OH连接的C原子是只含有一个H原子，乳酸的结构简式为，故葡萄糖发酵生成乳酸的化学方程式为：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：CH₂OH（CHOH）₄CHO→2CH₃CH（OH）COOH；
（4）乳酸在催化剂作用下发生反应，生成分子式为C₆H₈O₄的环状酯的结构简式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构的确定，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式方法，掌握官能团的性质与转化．