Question

化合物A最早发现于酸奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得．工业上也可由丙烯经过下列方法合成：

回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应方程式，并注明反应类型：
B→C：

 

反应类型：

 

；
C→D：

 

反应类型：

 

；
（2）A的结构简式为：

 

，浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，写出该化合物的结构简式：

 

；
（3）D的含氧官能团名称为：

 

（写出一种即可），已知D的一种同分异构体能和NaHCO₃溶液反应放出气体，写出该同分异构体的结构简式：

 

；
（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，写出该产物的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：CH₃CH₂=CH₂与溴单质反应生成B，B的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，B与NaOH的水溶液、加热发生水解反应生成C，C的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C催化氧化生成D、D氧化生成生成，则D的结构简式为：；与氢气发生加成反应生成A，则A的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：CH₃CH₂=CH₂与溴单质反应生成B，B的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，B与NaOH的水溶液、加热发生水解反应生成C，C的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C催化氧化生成D、D氧化生成生成，则D为；与氢气发生加成反应生成A，则A的结构简式为：，
（1）B的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，B→C的反应方程式为：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，该反应为取代反应；
C为、D为，则C→D的化学方程式为：，该反应为氧化反应，
故答案为：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr；取代反应；；氧化反应；
（2）与氢气发生加成反应生成A，则A的结构简式为：；
浓硫酸加热条件下两分子的能反应生成六元环状化合物，则该化合物的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）D氧化生成生成，则D的结构简式为：，D中含有的官能团为醛基、羰基；
已知D的一种同分异构体能和NaHCO₃溶液反应放出气体，则该化合物中含有羧基，该同分异构体的结构简式为：CH₂=CHCOOH，
故答案为：醛基或羰基； CH₂=CHCOOH；
（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，该产物为乙醛，其结构简式为：CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO．

点评：本题为有机推断，涉及有机物结构与性质、有机反应类型及反应方程式书写、结构简式的书写等知识，题目难度中等，试题知识点较多、综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力，明确常见有机物结构与性质为解答关键．