Question

有机物A～F有如图1转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如图2：请回答：

（1）D的结构简式为

 

；③的反应类型为

 

；
（2）写出反应①的化学方程式为

 

；
（3）已知B的摩尔质量为162g?mol^-1，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，反应④中产物F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：能发生加聚反应；含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种；遇FeCl₃显紫色．写出F与浓溴水反应的化学方程式

 

，B与NaOH反应的化学方程式

 

；
（4）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应．满足条件的G的结构有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生水解反应得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，A的结构简式为．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知n=m=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为结构简式为，故B为，据此解答．

解答： 解：A发生水解反应得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，A的结构简式为．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知n=m=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为结构简式为，故B为，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为CH₃COONa，反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸，故答案为：CH₃COONa；氧化反应；
（2）反应①的化学方程式为：+2NaOH

水

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaCl+H₂O，故答案为：+2NaOH

水

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaCl+H₂O；
（3）由上述分析可知，F结构简式为，F与浓溴水反应的化学方程式为：
B（）与NaOH反应的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）F（）的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的G的结构简式为或（邻、间、对），共有4种，故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断，注意计算确定B的分子式，再根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．