Question

4．有机玻璃I是生活中常用的塑料，可用下列路线合成；

已知：
①D的核磁共振氢谱只有1组峰
②RCN $\stackrel{H_{2}O/H-}{→}$RCOOH
（1）F中官能团的名称为羟基、羧基；G→H的反应类型酯化反应或取代反应；
        B的名称（系统命名）是2-溴丙烷．
（2）B→C的化学反应方程式为CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr．
（3）E的结构简式为（CH₃）₂CHOHCN．
（4）符合下列条件的H的同分异构体有8种；
         ①能发生银镜反应    ②能使溴的四氯化碳溶液褪色   ③能使含有酚酞的NaOH溶液褪色．其中磁共振氢谱只有3组峰的结构简式为HCOOCH=C（CH₃）₂．

Answer 1

分析 D的核磁共振氢谱只有1组峰，可知D中只有一种H，则A与HBr发生加成反应生成B为CH₃CHBrCH₃，B发生水解反应生成C为CH₃CHOHCH₃，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂C=O，D与HCN发生加成反应生成E为（CH₃）₂CHOHCN，结合信息可知，E→F中-CN转化为-COOH，F发生消去反应生成G为CH₂=C（CH₃）COOH，G与甲醇发生酯化反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H发生加聚反应生成I，以此来解答．

解答 解：（1）F中官能团的名称为羟基、羧基，G→H的反应类型为酯化反应或取代反应，B为CH₃CHBrCH₃，其名称（系统命名）是2-溴丙烷，
故答案为：羟基、羧基；酯化反应或取代反应；2-溴丙烷；
（2）B→C的化学反应方程式为CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr，
故答案为：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr；
（3）E的结构简式为（CH₃）₂CHOHCN，故答案为：（CH₃）₂CHOHCN；
（4）H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，同分异构体符合①能发生银镜反应，含-CHO，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含碳碳双键，③能使含有酚酞的NaOH溶液褪色，含-COOH或HCOOC-，有HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CH₂、HCOOC（CH₃）=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH=C（CH₃）₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂，其中磁共振氢谱只有3组峰的结构简式为HCOOCH=C（CH₃）₂，
故答案为：8；HCOOCH=C（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物结构与性质的应用，题目难度不大．